Síntesis del Acetato de Isoamilo (Aroma de Banana)
Los ésteres son compuestos orgánicos
ampliamente distribuidos en la naturaleza, conocidos por sus fragancias y
sabores agradables. Muchos de los olores de frutas, flores y productos
cosméticos están relacionados con ésteres. Uno de los ésteres más reconocidos
es el acetato de isoamilo, caracterizado por su aroma intenso a banana, esta característica
lo convierte en un compuesto utilizado tanto en la industria alimentaria como
en perfumería y síntesis orgánica.
La producción de ésteres puede lograrse
mediante varios métodos, pero uno de los más sencillos y clásicos es la esterificación
de Fischer, una reacción de condensación entre un ácido carboxílico y un
alcohol en presencia de un ácido fuerte como catalizador. Esta práctica no solo
permite familiarizarse con un procedimiento típico de síntesis orgánica, sino
también comprender los factores que afectan el equilibrio de una reacción
reversible.
Además de su valor sintético, esta
experiencia introduce al estudiante a conceptos clave como el equilibrio
químico, reacciones ácido-base, separación de fases, extracción, lavado, y seco
de compuestos orgánicos, esenciales en cualquier laboratorio de química
orgánica.
Objetivo general
- Sintetizar
el éster acetato de isoamilo a través de una reacción de esterificación de
Fischer y purificarlo mediante técnicas básicas de laboratorio.
Objetivos específicos
- Aplicar el
concepto de esterificación en la síntesis de un éster de uso cotidiano.
- Emplear el
reflujo como técnica para favorecer una reacción reversible.
- Separar y
purificar el producto utilizando extracción con disolventes, lavado
ácido-base y secado.
- Identificar
el producto mediante su olor característico y propiedades físicas
observables.
Fundamento teórico
Los ésteres son compuestos orgánicos
derivados de la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol, en la que se libera
una molécula de agua. Esta reacción se conoce como esterificación de Fischer,
descrita por primera vez por Emil Fischer en 1895. La reacción general es:
La reacción es catalizada por un ácido
fuerte (comúnmente ácido sulfúrico), el cual protona el oxígeno carbonílico del
ácido, aumentando su electrofilicidad y facilitando el ataque nucleofílico del
alcohol. Al tratarse de una reacción reversible, el rendimiento del éster puede
verse limitado. Para desplazar el equilibrio hacia la formación del producto,
se utiliza un exceso de uno de los reactivos (generalmente el ácido o el
alcohol), o se elimina el agua formada.
En esta práctica, se sintetizará el acetato
de isoamilo (también llamado acetato de 3-metilbutilo), que se forma a partir
de la reacción entre ácido acético glacial y alcohol isoamílico
(3-metil-1-butanol), con unas gotas de ácido sulfúrico como catalizador.
El acetato de isoamilo es un líquido
incoloro, insoluble en agua, de olor muy intenso y característico a banana o
chicle. Es una molécula frecuentemente utilizada como saborizante artificial y
como referencia en prácticas de laboratorio para la síntesis de ésteres.
Reacción química:
Parte experimental
Materiales:
- Matraz
balón de fondo redondo (100 mL)
- Refrigerante de reflujo
- Mechero o manta calefactora
- Embudo de separación
- Soporte universal, pinzas, nueces
- Vaso de precipitados (100 mL)
- Probeta de 25 y 50 mL
- Pipeta y bureta
- Embudo
- Agitador de vidrio
- Frasco cuentagotas
- Frasco con tapón
Reactivos:
- Ácido acético glacial: 8,6 mL (0,15 mol)
- Alcohol isoamílico: 13,0 mL (0,15 mol)
- Ácido sulfúrico concentrado: 3-4 gotas
(catalizador)
- Agua destilada
- Solución saturada de bicarbonato de sodio
(NaHCO₃)
- Cloruro de calcio (CaCl2) o
sulfato de sodio anhidro (Na2SO4) (agente desecante)
Procedimiento:
- En un
matraz balón seco de 100 mL, agregar los 8,6 mL de ácido acético glacial y
los 13,0 mL de alcohol isoamílico.
- Colocar el
balón con la mezcla anterior en un baño de hielo o agua fría y posteriormente
añadir cuidadosamente 3-4 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Agitar con
precaución
- Acoplar el
matraz a un refrigerante de reflujo. Calentar en una manta calefactora o baño
de agua suave durante una hora y media (90 minutos), manteniendo un
reflujo constante. Ver figura 1.
Figura 1. Sistema de reflujo.
- Dejar
enfriar la mezcla a temperatura ambiente.
- Verter la
mezcla en un embudo de separación con 20 mL de agua destilada.
- Agitar y
separar la fase orgánica (menos densa).
- Lavar la
fase orgánica con 20 mL de solución saturada de bicarbonato de sodio para
neutralizar el ácido restante (¡cuidado con la efervescencia!).
- Lavar
nuevamente con agua destilada y separar la fase orgánica.
- Secar el
producto con una pequeña cantidad de cloruro de calcio o sulfato de sodio
anhidro.
- Filtrar si
es necesario y transferir el producto seco a un frasco limpio.
- Observar
el olor característico a banana, y anotar cualquier cambio físico
evidente.
Datos y observaciones:
- Olor del producto obtenido:
- Aspecto físico:
- Observación
de efervescencia durante el lavado:
- Volumen final del producto:
Cálculos sugeridos:
- Cálculo de moles reaccionantes.
- Masa teórica esperada de acetato de isoamilo (densidad ≈ 0,876
g/mL, M = 130,19 g/mol).
- Cálculo del rendimiento porcentual.
Precauciones de seguridad:
- Usar bata,
guantes y gafas protectoras en todo momento.
- Manipular
el ácido sulfúrico con extremo cuidado.
- No inhalar vapores del producto final directamente.
- Trabajar
con buena ventilación o en campana extractora.
- ¿Por qué
se utiliza un ácido fuerte en esta reacción?
- ¿Qué
factores afectan el equilibrio de esterificación?
- ¿Por qué
se lava el producto con bicarbonato?
- ¿Qué
propiedades físicas te ayudaron a identificar el producto?
- ¿Cuál fue
el rendimiento de tu reacción?
Referencias bibliográficas
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