Propiedades de los
hidrocarburos aromáticos
1. Objetivos
1.1. Objetivo general
·
Analizar
experimentalmente algunas propiedades físicas y químicas características de los
hidrocarburos aromáticos mediante ensayos realizados a microescala.
Objetivos específicos
·
Examinar la solubilidad de hidrocarburos aromáticos
en disolventes de diferente polaridad.
·
Comparar el comportamiento de hidrocarburos
aromáticos y no aromáticos frente a un agente oxidante.
·
Relacionar las observaciones experimentales con la
estructura molecular y la estabilidad del sistema aromático.
·
Aplicar procedimientos de microescala para reducir
el consumo de reactivos y la generación de residuos químicos.
·
Desarrollar buenas prácticas de manipulación de
sustancias orgánicas inflamables y volátiles.
2. Fundamento teórico
2.1. Aromaticidad
Los compuestos
aromáticos contienen sistemas cíclicos conjugados particularmente estables. El
benceno constituye el ejemplo clásico de este comportamiento y está formado por
un anillo de seis átomos de carbono con electrones π deslocalizados.
La deslocalización
electrónica hace que los enlaces carbono-carbono del anillo presenten
características intermedias entre un enlace simple y uno doble. Como consecuencia,
el sistema aromático posee una estabilidad mayor de la que correspondería a una
estructura formada por dobles enlaces independientes (Figura 2.1).
Figura 2.1 Diferentes representaciones del benceno.
2.2. Propiedades físicas
Los hidrocarburos
aromáticos están constituidos fundamentalmente por carbono e hidrógeno, por lo
que presentan carácter predominantemente apolar. Como consecuencia:
·
poseen muy baja solubilidad en agua;
·
presentan mayor solubilidad en disolventes
orgánicos;
·
muchos son líquidos
o sólidos de olor característico;
·
algunos
presentan elevada volatilidad;
·
son
generalmente inflamables.
El tolueno (C₆H₅CH₃) es un líquido aromático, mientras que el naftaleno (C₁₀H₈) es un hidrocarburo
aromático policíclico sólido a temperatura ambiente (Figura 2.1).
Figura
2.2 Estructuras químicas del tolueno y el naftaleno.
2.3. Comportamiento frente a agentes oxidantes
Los alquenos poseen
enlaces π localizados que pueden reaccionar fácilmente con
determinados agentes oxidantes. El permanganato de potasio diluido y alcalino,
conocido en este contexto como reactivo de Baeyer, puede utilizarse para
evidenciar la presencia de ciertas insaturaciones (figura 2.3).
Figura 2.3 Ejemplo de una reacción de oxidación de
un alqueno con el reactivo de Baeyer.
En condiciones suaves,
los hidrocarburos aromáticos no producen la misma respuesta que los alquenos
debido a la estabilidad del sistema aromático. Esta diferencia permite realizar
una comparación cualitativa entre un hidrocarburo aromático y un hidrocarburo
con un doble enlace carbono-carbono convencional.
3. Materiales y equipos
·
8 tubos de
ensayo pequeños.
·
Gradilla.
·
Pipetas
Pasteur.
·
Micropipetas o pipetas graduadas de 1 mL.
·
Espátula
pequeña.
·
Vaso de
precipitados de 50 mL.
·
Vidrio de
reloj.
·
Varilla de
vidrio.
·
Pinza para
tubos de ensayo.
·
Marcador para
identificar los tubos.
·
Campana
extractora.
4. Reactivos
Hidrocarburos aromáticos
·
Tolueno.
·
Naftaleno.
Sustancias de comparación
·
Ciclohexano.
·
2-buteno.
Disolventes y reactivos
·
Agua
destilada.
·
Etanol.
·
Acetona.
·
Reactivo de
Baeyer.
5. Procedimiento experimental
Todos los experimentos
se realizarán a microescala.
Experimento A. Solubilidad del tolueno
Rotular tres tubos de
ensayo como A1, A2 y A3.
Tubo A1
1.
Colocar 2 mL
de agua destilada.
2.
Agregar 1 mL
de tolueno.
3.
Agitar suavemente durante aproximadamente 10
segundos.
4.
Dejar reposar durante 1 minuto y registrar si
existe miscibilidad completa, miscibilidad parcial o formación de dos fases.
Tubo A2
1.
Colocar 2 mL
de etanol.
2.
Agregar 1 mL
de tolueno.
3.
Agitar suavemente durante aproximadamente 10
segundos.
4.
Dejar reposar durante 1 minuto y registrar si
existe miscibilidad completa, miscibilidad parcial o formación de dos fases.
Tubo A3
1.
Colocar 2 mL
de acetona.
2.
Agregar 1 mL
de tolueno.
3.
Agitar suavemente durante aproximadamente 10
segundos.
4.
Dejar reposar durante 1 minuto y registrar si
existe miscibilidad completa, miscibilidad parcial o formación de dos fases.
Experimento B. Solubilidad del naftaleno
Rotular tres tubos de
ensayo como B1, B2 y B3. En cada tubo colocar aproximadamente 20 mg de
naftaleno (una pequeña cantidad tomada con la punta de una espátula).
Tubo B1
1.
Agregar 2 mL
de agua destilada.
2.
Agitar durante
aproximadamente 15 segundos.
3.
Observar y registrar el grado de disolución.
Tubo B2
1.
Agregar 1 mL
de etanol.
2.
Agitar durante
aproximadamente 15 segundos.
3.
Observar y registrar el grado de disolución.
Tubo B3
1.
Agregar 1 mL
de acetona.
2.
Agitar durante
aproximadamente 15 segundos.
3.
Observar y registrar el grado de disolución.
Experimento C. Comparación de un hidrocarburo aromático con un hidrocarburo
alifático
Rotular dos tubos de
ensayo como C1 y C2.
Tubo C1:
tolueno
1.
Agregar 1 mL
de tolueno.
2.
Agregar 1 de
agua destilada.
3.
Agitar suavemente y dejar reposar.
4.
Observar el número de fases y la apariencia de la
mezcla.
Tubo C2:
ciclohexano
1.
Agregar 1 de
ciclohexano.
2.
Agregar 1m L
de agua destilada.
3.
Agitar suavemente y dejar reposar.
4.
Observar el número de fases y comparar con el tubo
C1.
Experimento D. Comportamiento frente al reactivo de Baeyer
Este ensayo permite
comparar el comportamiento de un hidrocarburo aromático con un compuesto que
contiene un doble enlace carbono-carbono no aromático. Preparar dos tubos de
ensayo y rotularlos D1 y D2.
Tubo D1:
hidrocarburo aromático
1.
Agregar 1 mL
de tolueno.
2.
Agregar 0.5 mL
de reactivo de Baeyer.
3.
Agitar suavemente durante aproximadamente 20
segundos.
4.
Dejar reposar durante 2 minutos y registrar
cualquier cambio observado.
Tubo D2: compuesto insaturado de comparación
1.
Agregar 1 mL
de 2-buteno.
2.
Agregar 0.5 mL
de reactivo de Baeyer.
3.
Agitar suavemente durante aproximadamente 20
segundos.
4.
Dejar reposar durante 2 minutos y comparar
inmediatamente con el tubo D1.
Observar especialmente
la permanencia o desaparición del color característico del reactivo, la posible
formación de precipitado y las diferencias entre ambos tubos. No calentar ninguno de los tubos.
7. Registro de resultados
|
Ensayo |
Sustancia |
Medio/reactivo |
Observación |
Interpretación |
|
A1 |
Tolueno |
Agua |
|
|
|
A2 |
Tolueno |
Etanol |
|
|
|
A3 |
Tolueno |
Acetona |
|
|
|
B1 |
Naftaleno |
Agua |
|
|
|
B2 |
Naftaleno |
Etanol |
|
|
|
B3 |
Naftaleno |
Acetona |
|
|
|
C1 |
Tolueno |
Agua |
|
|
|
C2 |
Ciclohexano |
Agua |
|
|
|
D1 |
Tolueno |
Reactivo de Baeyer |
|
|
|
D2 |
2-buteno |
Reactivo de Baeyer |
|
|
8. Análisis de los
resultados
A partir de las
observaciones obtenidas, el estudiante deberá establecer la relación entre la
estructura molecular de cada sustancia y su comportamiento experimental.
Solubilidad
Comparar el
comportamiento del tolueno y del naftaleno frente al agua, etanol y acetona y
relacionarlo con la polaridad de las moléculas.
Naturaleza hidrofóbica
Explicar por qué los
hidrocarburos aromáticos presentan poca afinidad por el agua.
Aromaticidad y estabilidad
Comparar el
comportamiento del tolueno y del 2-buteno frente al reactivo de Baeyer. La
diferencia entre ambos ensayos debe interpretarse considerando que el sistema π aromático posee una estabilidad particular y no se
comporta como un doble enlace aislado convencional.
9. Normas de seguridad
específicas
·
Utilizar bata de laboratorio, gafas de seguridad,
calzado cerrado y guantes apropiados.
·
Mantener los recipientes de los reactivos cerrados
cuando no se estén utilizando.
·
Trabajar con tolueno, ciclohexano, acetona y demás
sustancias volátiles bajo campana extractora.
·
Mantener todos los disolventes orgánicos alejados
de llamas, superficies calientes y fuentes de ignición.
·
No utilizar
mechero durante esta práctica.
·
No oler
directamente los reactivos.
·
Utilizar
únicamente las cantidades indicadas.
·
Evitar el contacto del reactivo de Baeyer con la
piel y la ropa.
·
No devolver
sobrantes de reactivos a los frascos originales.
·
Lavarse las manos al finalizar la práctica.
10. Manejo de residuos
Residuos orgánicos
Las mezclas que
contengan tolueno, ciclohexano, acetona, etanol o naftaleno deberán depositarse
en el recipiente identificado para residuos orgánicos no halogenados.
Residuos con reactivo de Baeyer
Los residuos
correspondientes al ensayo con reactivo de Baeyer deberán colocarse en el
recipiente destinado por el laboratorio para residuos acuosos con agentes
oxidantes/metales, siguiendo las indicaciones del docente. No eliminar estos residuos por el drenaje.
11. Preguntas de análisis
1.
¿Por qué el tolueno presenta baja solubilidad en
agua?
2.
¿En cuál de los disolventes utilizados presentó el
naftaleno mayor solubilidad? Explique
el resultado en función de las interacciones intermoleculares.
3.
Compare el comportamiento del tolueno y del
ciclohexano frente al agua. ¿Qué similitud
presentan?
4.
¿Qué diferencia se observó entre el tolueno y el
2-buteno al reaccionar con el reactivo de Baeyer?
5.
¿Por qué el anillo aromático no presenta el mismo
comportamiento químico que un doble enlace aislado de un alqueno?
6.
¿Qué relación existe entre la deslocalización de
los electrones π y la estabilidad de los
hidrocarburos aromáticos?
7.
¿Por qué el uso de microcantidades constituye una
medida adicional de seguridad en esta práctica?
12. Prelaboratorio
1.
Defina
aromaticidad.
2.
Dibuje las estructuras químicas de tolueno,
naftaleno, ciclohexano y 2-buteno.
3.
Explique por qué el tolueno y el naftaleno
presentan baja solubilidad en agua.
4.
¿Cuál es la finalidad del reactivo de Baeyer en el
análisis cualitativo de compuestos orgánicos?
13. Conclusión
Al finalizar la
práctica, el estudiante deberá elaborar una conclusión breve relacionando las
observaciones experimentales con la polaridad de los hidrocarburos aromáticos,
su solubilidad, la estabilidad del sistema aromático y las diferencias
observadas respecto a hidrocarburos no aromáticos.
