PRÁCTICA DE LABORATORIO: Síntesis del ácido acetilsalicílico

 

Síntesis del ácido acetilsalicílico

1. Objetivos

1.1. Objetivo general

·   Sintetizar ácido acetilsalicílico (AAS) mediante la acetilación del ácido salicílico con anhídrido acético, relacionando la reacción de sustitución nucleofílica acílica con las etapas de aislamiento, purificación y evaluación del producto.

Objetivos específicos

·   Obtener ácido acetilsalicílico a pequeña escala utilizando los reactivos disponibles en el laboratorio.

·   Identificar la función del anhídrido acético y del catalizador ácido en la acetilación del grupo fenólico.

·   Aplicar técnicas de calentamiento indirecto, cristalización, filtración y secado.

·   Comparar el ácido salicílico y el producto obtenido mediante la prueba cualitativa con cloruro férrico.

·   Calcular la masa teórica y el rendimiento porcentual de ácido acetilsalicílico.

·   Aplicar normas de seguridad y manejo de residuos para sustancias corrosivas, irritantes y solventes inflamables.

2. Fundamento teórico

2.1. Estructura y propiedades generales del ácido acetilsalicílico

El ácido acetilsalicílico (AAS), conocido como aspirina, es un compuesto aromático que posee un grupo ácido carboxílico y un grupo éster. Se obtiene a partir del ácido salicílico (ácido 2-hidroxibenzoico), cuya estructura contiene un grupo hidroxilo fenólico capaz de reaccionar con un agente acetilante. La acetilación transforma el grupo –OH fenólico en un grupo –O–COCH₃, manteniendo el grupo carboxilo.

El AAS es un sólido cristalino blanco, poco soluble en agua fría. Su punto de fusión de referencia se sitúa aproximadamente en 134–136 °C; una muestra impura o húmeda puede presentar un intervalo de fusión desplazado o amplio. El producto obtenido en esta práctica es exclusivamente para análisis académico; no debe ingerirse ni utilizarse con fines farmacéuticos.

Ácido salicílico (grupo fenólico + carboxilo)  →  Ácido acetilsalicílico (grupo éster + carboxilo)

Figura 8.1. Transformación del grupo fenólico del ácido salicílico en un grupo acetoxi.

2.2. Reacción de acetilación con anhídrido acético

La síntesis se realiza mediante una sustitución nucleofílica acílica catalizada por ácido. El grupo hidroxilo fenólico del ácido salicílico (1) reacciona con uno de los grupos acetilo del anhídrido acético (2). La catálisis ácida favorece la activación del carbonilo del anhídrido; después del ataque nucleofílico y la transferencia de protones, se forma el éster (3) y se libera ácido acético (4).

Figura 8.2. Ecuación global de síntesis del ácido acetilsalicílico.

El ácido salicílico y el ácido acetilsalicílico participan en relación molar 1:1. El anhídrido acético se emplea en exceso para favorecer la conversión del ácido salicílico. El catalizador no forma parte de la ecuación estequiométrica neta.

2.3. Cristalización y purificación

Al terminar la acetilación, la adición controlada de agua descompone el anhídrido acético remanente y favorece la cristalización del AAS, especialmente al enfriar la mezcla. Los cristales se recuperan mediante filtración y se lavan con pequeñas porciones de agua destilada fría para reducir las pérdidas de producto. Cuando se requiera mayor pureza, puede aplicarse una recristalización opcional con etanol y agua, evitando calentamientos excesivos o prolongados que favorezcan la hidrólisis del éster.

2.4. Ensayo con cloruro férrico y control de calidad

El cloruro férrico puede formar un complejo intensamente violeta con compuestos que conservan un grupo hidroxilo fenólico, como el ácido salicílico. En cambio, el AAS idealmente no produce la misma coloración porque su hidroxilo fenólico ha sido acetilado. La aparición de violeta en el producto puede sugerir ácido salicílico residual o AAS hidrolizado. Este ensayo es cualitativo: no demuestra por sí solo pureza farmacéutica.

3. Materiales y equipos

·   Matraz Erlenmeyer seco de 50 o 100 mL y vasos de precipitados de 50, 100 y 250 mL.

·   Balanza analítica o semianalítica; espátula y vidrio de reloj.

·   Pipetas o probetas graduadas; cuentagotas o micropipeta destinada a catalizadores.

·   Placa calefactora y baño de agua regulable; termómetro.

·   Agitador de vidrio o barra magnética; soporte y pinzas, si se requieren.

·   Baño de hielo; embudo Büchner, kitasato y sistema de vacío (preferidos) o embudo y papel de filtro.

·   Tubos de ensayo o pequeños recipientes para la prueba de cloruro férrico.

·   Campana extractora; bata, gafas de seguridad y guantes compatibles.

·   Equipo para punto de fusión y tubos capilares (opcional).

4. Reactivos

·       Ácido salicílico.

·       Anhídrido acético.

·       Ácido sulfúrico concentrado.

·       Agua destilada.

·       Etanol al 95 %.

·       Solución de cloruro férrico.

5. Procedimiento experimental

Experimento A. Síntesis del ácido acetilsalicílico

Realizar la adición del anhídrido acético y del catalizador dentro de la campana extractora. Utilizar placa calefactora y baño de agua; no usar llama abierta.

1.  Pesar aproximadamente 1 g de ácido salicílico y transferirlo a un matraz Erlenmeyer limpio y completamente seco. Registrar la masa exacta.

2.  Añadir cuidadosamente 2 mL de anhídrido acético y agitar el matraz para humedecer el sólido.

3.  Agregar 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado.

4.  Colocar el matraz en un baño de agua a aproximadamente 65–75 °C durante 10–15 minutos, agitando periódicamente para favorecer la disolución y reacción. Mantener el sistema abierto a la atmósfera mediante una cubierta no hermética, si se utiliza.

5.  Retirar el matraz del baño caliente y dejarlo reposar unos minutos hasta disminuir su temperatura, manteniéndolo en la campana extractora.

Experimento B. Cristalización y recuperación del producto

1.  Con el matraz bajo campana, adicionar lentamente alrededor de 1 mL de agua destilada, gota a gota y con agitación, para hidrolizar el anhídrido acético sobrante. La adición puede liberar calor; detenerla si aparece ebullición o salpicadura y dejar enfriar.

2.  Una vez controlada la reacción con agua, incorporar gradualmente 10–15 mL adicionales de agua destilada y agitar.

3.  Introducir el matraz en un baño de hielo durante aproximadamente 10–15 minutos. Si los cristales no aparecen, raspar suavemente la pared interna con una varilla de vidrio limpia.

4.  Recuperar los cristales mediante filtración al vacío, si se dispone del equipo, o por filtración convencional. Lavar con dos porciones pequeñas de agua destilada muy fría (2–3 mL cada una).

5.  Dejar secar el sólido en un vidrio de reloj limpio y previamente pesado hasta obtener una masa estable. Registrar aspecto y masa del producto crudo seco; no calcular rendimiento con material visiblemente húmedo.

Experimento C. Purificación por recristalización (opcional)

1.  Transferir el producto crudo a un recipiente adecuado e incorporar un volumen mínimo de etanol al 95 % (orientativamente 3–5 mL por gramo de sólido), calentando suavemente mediante baño de agua, sin llama abierta.

2.  Agregar agua destilada tibia en pequeñas porciones hasta obtener una disolución clara o una ligera turbidez persistente; evitar un exceso de agua y el calentamiento prolongado.

3.  Dejar enfriar lentamente hasta temperatura ambiente y luego colocar en baño de hielo. Filtrar los cristales, enjuagarlos con agua destilada fría y secarlos hasta masa estable.

4.  Registrar la masa de producto recristalizado y comparar las características observadas con las del producto crudo.

Experimento D. Ensayo cualitativo con cloruro férrico

1.  Preparar dos tubos identificados: control (pequeña muestra de ácido salicílico) y producto (pequeña muestra de AAS seco). Emplear solo unos miligramos en cada tubo.

2.  Añadir a cada tubo aproximadamente 1 mL de etanol y 2 mL de agua destilada, agitando hasta obtener una mezcla apta para la comparación.

3.  Agregar 2–3 gotas de solución de cloruro férrico al 1% para ensayo cualitativo. Observar de inmediato el cambio de color y comparar ambos tubos.

4.  Medir el intervalo de fusión de una pequeña porción de AAS seco y compararlo con el valor de referencia (aproximadamente 134–136 °C).

6. Cálculos y tratamiento de datos

La masa teórica del producto debe calcularse a partir de la cantidad de ácido salicílico, que en las condiciones previstas actúa como reactivo limitante. Para el cálculo se consideran las masas molares: ácido salicílico = 138.12 g/mol; ácido acetilsalicílico = 180.16 g/mol; anhídrido acético = 102.09 g/mol.

n (ácido salicílico) = masa utilizada (g) / 138.12 (g/mol)

Masa teórica de AAS (g) = n (ácido salicílico) × 180.16 (g/mol)

Rendimiento (%) = [masa de AAS seco obtenido (g) / masa teórica de AAS (g)] × 100

Ejemplo de referencia: si se emplean exactamente 1.00 g de ácido salicílico, la masa teórica de AAS es aproximadamente 1.30 g. Este valor no es un resultado experimental ni supone que el rendimiento real sea de 100 %.

7. Registro de resultados

Ensayo / etapa	Sustancia o proceso	Condiciones / reactivo	Observación	Interpretación
A1	Preparación inicial	Ácido salicílico + anhídrido acético
A2	Acetilación	Catalizador ácido / baño de agua
B1	Hidrólisis del exceso	Agua destilada / adición lenta
B2	Cristalización	Agua fría / baño de hielo
B3	Filtración y secado	AAS crudo
C1	Recristalización (opcional)	Etanol 95 % / agua
D1	Control positivo	Ácido salicílico + FeCl₃
D2	Producto	AAS + FeCl₃
D3	Punto de fusión (opcional)	AAS seco

 

Datos para el cálculo del rendimiento

Masa exacta de ácido salicílico (g): ____________________________________

Volumen de anhídrido acético (mL): ______________________________________

Catalizador utilizado: ___________________________________________________

Masa teórica de AAS (g): ________________________________________________

Masa de producto crudo seco (g): _________________________________________

Masa de AAS recristalizado seco (g), si aplica: ______________________________

Rendimiento porcentual de producto crudo (%): ______________________________

Rendimiento porcentual de producto purificado (%), si aplica: __________________

Color con FeCl₃: ácido salicílico: ____________; producto: __________________

Intervalo de fusión (°C), si se determina: __________________________________

8. Análisis de los resultados

A partir de las observaciones, el estudiante deberá relacionar el papel de los reactivos y del catalizador con el mecanismo de acetilación, interpretar la formación y recuperación de cristales, valorar las pérdidas durante el aislamiento, y comparar el resultado del ensayo de cloruro férrico entre el reactivo inicial y el producto.

Mecanismo y condiciones experimentales

Explicar por qué el grupo hidroxilo fenólico del ácido salicílico reacciona con el anhídrido acético y cómo contribuye la catálisis ácida a la formación del éster. Relacionar el exceso de anhídrido acético con el avance de la reacción.

Aislamiento y pureza

Interpretar el papel del agua fría, el baño de hielo, la filtración y el secado. Discutir por qué una respuesta violeta en el ensayo con FeCl₃ puede señalar la presencia de ácido salicílico no reaccionado o procedente de hidrólisis.

Rendimiento

Calcular el rendimiento porcentual a partir del sólido seco y analizar posibles fuentes de error: conversión incompleta, pérdidas durante trasvases, disolución de cristales en los lavados y presencia de humedad o impurezas.

9. Normas de seguridad específicas

·   Utilizar bata, gafas de seguridad, guantes resistentes a los reactivos empleados y calzado cerrado durante toda la práctica.

·   Manipular el anhídrido acético y los ácidos concentrados dentro de una campana extractora. Evitar inhalar vapores y el contacto con piel u ojos.

·   El anhídrido acético reacciona exotérmicamente con el agua. La etapa de apagado debe realizarse con adición lenta, agitación y supervisión directa.

·   No utilizar llama abierta. El etanol al 95 % es inflamable y solo debe calentarse mediante un sistema indirecto controlado.

·   No cerrar herméticamente recipientes mientras se calientan o cuando pueda generarse presión.

·   No añadir ácido sulfúrico y ácido fosfórico simultáneamente como catalizadores. Confirmar etiqueta, concentración y ficha de seguridad antes de su uso.

·   Evitar la ingestión, la inhalación de polvo de ácido salicílico y el contacto con el producto. La aspirina sintetizada NO es apta para consumo humano.

·   En caso de contacto con sustancias corrosivas, enjuagar de inmediato con abundante agua y comunicar el incidente al docente siguiendo el protocolo de seguridad institucional.

·   No devolver reactivos sobrantes a los envases originales. Lavarse las manos después de finalizar la actividad.

10. Manejo de residuos

Residuos acuosos ácidos y mezclas con anhídrido

Recoger los líquidos de reacción y filtrados que contengan ácidos, ácido acético y productos de hidrólisis del anhídrido en un recipiente identificado para residuos acuosos ácidos/orgánicos, de acuerdo con el procedimiento institucional. No verter al drenaje sin autorización.

Residuos de recristalización

Depositar soluciones que contengan etanol y componentes orgánicos en el contenedor apropiado para residuos orgánicos no halogenados; no mezclarlas con residuos incompatibles.

Residuos de cloruro férrico

Recoger las soluciones del ensayo de FeCl₃ en un contenedor identificado para residuos de sales metálicas acuosas, conforme a las normas del laboratorio.

Residuos sólidos

Desechar papel de filtro contaminado, guantes utilizados y pequeñas porciones de producto en el recipiente destinado a residuos sólidos químicos. No introducir estos materiales en la basura común.

11. Preguntas de análisis

1.  ¿Cuál de los grupos funcionales del ácido salicílico se acetila y qué grupo funcional aparece en el producto?

2.  Explique por qué se utiliza anhídrido acético en exceso y no una cantidad estrictamente equimolar.

3.  ¿Qué función cumple el catalizador ácido en la reacción? ¿Por qué no se incluye como producto de la ecuación global?

4.  Escriba la ecuación química balanceada de la síntesis del ácido acetilsalicílico.

5.  ¿Por qué debe incorporarse lentamente el agua al finalizar el calentamiento?

6.  ¿Cómo influyen el agua fría y el baño de hielo en la recuperación del producto?

7.  ¿Qué información proporciona la coloración violeta obtenida con FeCl₃? ¿Es suficiente para demostrar pureza?

8.  ¿Qué efecto puede tener un secado incompleto en el rendimiento porcentual calculado?

9.  Calcule la masa teórica del producto y el rendimiento porcentual a partir de sus datos experimentales.

12. Prelaboratorio

1.  Defina acetilación e identifique las principales funciones orgánicas presentes en el ácido salicílico y en el ácido acetilsalicílico.

2.  Dibuje las estructuras del ácido salicílico, anhídrido acético, ácido acetilsalicílico y ácido acético.

3.  Explique brevemente qué es una sustitución nucleofílica acílica y cuál es la función de un catalizador ácido.

4.  Indique dos riesgos asociados con el anhídrido acético y dos precauciones obligatorias para su manipulación.

5.  Explique el fundamento del ensayo con cloruro férrico como prueba cualitativa de un grupo fenólico.

13. Conclusión

Al finalizar la práctica, el estudiante deberá redactar una conclusión breve que relacione la acetilación del ácido salicílico con la formación del grupo éster, el empleo del catalizador, las técnicas de cristalización y filtración, el rendimiento obtenido y la interpretación de la prueba de cloruro férrico. Deberá diferenciar entre la obtención de un producto sólido y la demostración de su pureza.

Referencias de consulta

Royal Society of Chemistry. (s. f.). The preparation of aspirin (16–18 years). RSC Education. https://edu.rsc.org/resources/the-preparation-of-aspirin-16-18-years/4017328.article

Michigan State University. (s. f.). Synthesis and analysis of painkillers: Planning scenario and background. Cooperative Organic Chemistry Student Laboratory Manual. https://openbooks.lib.msu.edu/orgchemlabmanual/chapter/aspirin-synthesis-planning-scenario-and-background/

Universidad Central del Este. (2026). Inventarios de reactivos líquidos, sólidos y por galón y botella del almacén de Química (actualización de julio de 2026). Documentos institucionales internos.

PRÁCTICA DE LABORATORIO: Determinación del coeficiente de reparto de una molécula

 

Determinación del coeficiente de reparto de una molécula

1. Introducción

El reparto de una sustancia entre dos líquidos prácticamente inmiscibles depende de su afinidad por cada medio y de las condiciones del sistema. Este fenómeno permite explicar la extracción de principios activos, la separación de mezclas y la distribución de contaminantes en el ambiente.

En esta práctica se estudiará la distribución del ácido benzoico (C₆H₅COOH) entre agua y tolueno. A partir de una solución acuosa de concentración conocida, se efectuarán dos extracciones con diferentes volúmenes de disolvente orgánico. La cantidad de ácido que permanece en el agua se determinará mediante valoración con hidróxido de sodio; la cantidad transferida al tolueno se obtendrá mediante un balance de materia.

El trabajo permitirá calcular un coeficiente de distribución experimental, comparar la eficiencia de las dos extracciones y analizar la influencia de la ionización y la asociación molecular sobre el comportamiento observado.

2. Objetivos

2.1 Objetivo general

Determinar experimentalmente la distribución del ácido benzoico entre agua y tolueno, mediante valoración ácido–base de la fase acuosa y balance de materia.

2.2 Objetivos específicos

·        Preparar una disolución acuosa de ácido benzoico de concentración conocida y verificarla por titulación.

·        Realizar extracciones líquido–líquido usando dos proporciones de fase orgánica.

·        Determinar la concentración de ácido benzoico que permanece en la fase acuosa.

·        Calcular la concentración en la fase orgánica por diferencia de moles y estimar el coeficiente de distribución experimental.

·        Comparar el porcentaje extraído e identificar posibles desviaciones del modelo ideal.

3. Fundamentos teóricos

3.1 Distribución entre dos fases

Cuando un soluto entra en contacto con dos líquidos prácticamente inmiscibles, alcanza un equilibrio de distribución. Para una especie que conserva la misma forma molecular en ambas fases, a temperatura fija puede definirse:

Sin embargo, el ácido benzoico es un ácido débil: en agua puede ionizarse, y en disolventes orgánicos poco polares puede asociarse formando dímeros. Por ello, el cociente calculado a partir de concentraciones analíticas totales es un coeficiente aparente de distribución (Dexp), válido para las condiciones del ensayo, y no necesariamente una constante termodinámica independiente de la concentración.

3.2 Valoración y balance de materia

La reacción de neutralización utilizada en la fase acuosa es:

C₆H₅COOH(ac) + NaOH(ac) → C₆H₅COONa(ac) + H₂O(l)

La relación molar entre ácido benzoico y NaOH es 1:1. La valoración mide la acidez titulable correspondiente al ácido benzoico presente en la alícuota, bajo el supuesto de que no existan otros ácidos en cantidad apreciable.

Se usarán volúmenes expresados en litros. A partir de las cantidades iniciales y las que permanecen en el agua, se estima el total transferido a la fase orgánica:

           

           

Vac,0 es el volumen inicial de solución acuosa; Vac,f y Vorg,f son los volúmenes de fase efectivamente recuperados tras la separación. El balance supone pérdidas de muestra despreciables durante la transferencia y separación.

3.3 Eficiencia de extracción

La fracción transferida al tolueno permite evaluar la eficiencia de extracción:

Al aumentar el volumen de disolvente orgánico, suele incrementarse la cantidad total extraída, aunque el cociente de distribución aparente puede variar por efectos de ionización, asociación o errores experimentales. En todo momento se mantendrá constante la temperatura.

4. Parte experimental

4.1 Materiales y equipos

·        Balanza con sensibilidad de 0,001 g (preferiblemente) y vidrio de reloj o recipiente de pesaje.

·        Matraz aforado de 100 mL; vasos de precipitados de 100–250 mL; varilla de agitación.

·        Dos embudos de separación de 125–250 mL, soportes y pinzas.

·        Probetas de 25 y 50 mL; pipetas volumétricas de 5 y 10 mL; bureta de 25 o 50 mL.

·        Matraces Erlenmeyer de 125 mL; termómetro; frascos rotulados para separar ambas fases.

·        Campana de extracción y material de protección personal.

4.2 Reactivos

·        Ácido benzoico (C₆H₅COOH).

·        Tolueno (C₇H₈).

·        Solución de hidróxido de sodio (NaOH) 0,0100 mol·L⁻¹, de concentración conocida.

·        Fenolftaleína (solución indicadora).

·        Agua destilada.

4.3 Preparación de las soluciones

1. Preparar 100,0 mL de disolución acuosa de ácido benzoico aproximadamente 0,0120 M: pesar 0,1465 g del sólido y disolver en agua destilada; llevar al aforo de 100,0 mL. Mezclar hasta disolver completamente, sin calentar. Preparar un volumen mayor conservando la misma proporción si varios equipos utilizarán la misma solución.

2. Preparar 100,0 mL de NaOH aproximadamente 0,0100 M por dilución de 10,0 mL de NaOH 0,100 M hasta 100,0 mL con agua destilada. Registrar la concentración real de la solución de NaOH que se utilizará en los cálculos; verificar o estandarizar según las indicaciones del docente.

3. Rotular cada recipiente; mantener las soluciones a temperatura ambiente constante y registrar la temperatura.

4.4 Determinación de la concentración acuosa inicial

1. Tomar una alícuota de 5,00 mL de la disolución inicial de ácido benzoico y transferirla a un Erlenmeyer.

2. Agregar 15–20 mL de agua destilada y 2–3 gotas de fenolftaleína.

3. Valorar con NaOH 0,0100 M hasta obtener una tonalidad rosada muy pálida que persista unos 30 segundos.

4. Repetir la titulación dos veces más. Calcular la concentración promedio inicial C₀. Esta medición se realiza sobre una porción independiente de la solución que se empleará en la extracción.

4.5 Ensayo A: extracción con 20,0 mL de tolueno

1. Medir 40,0 mL de la disolución acuosa de ácido benzoico y verterlos en un embudo de separación limpio.

2. Añadir 20,0 mL de tolueno. Tapar, invertir y agitar suavemente durante unos 2 minutos, realizando pausas para ventear el embudo según la técnica de seguridad.

3. Colocar el embudo en posición vertical y esperar aproximadamente 10 minutos, o hasta obtener dos capas claramente separadas. Registrar la temperatura.

4. Drenar la fase acuosa inferior a un recipiente rotulado. Recoger la fase orgánica superior en otro recipiente. Medir los volúmenes recuperados evitando arrastrar la interfase.

5. Realizar dos valoraciones de alícuotas de 10,00 mL de la fase acuosa con NaOH y fenolftaleína, utilizando el mismo criterio de punto final de la sección 4.4.

4.6 Ensayo B: extracción con 40,0 mL de tolueno

1. Repetir el procedimiento empleando una nueva porción de 40,0 mL de la misma solución acuosa inicial y 40,0 mL de tolueno.

2. Mantener el mismo tiempo y tipo de agitación, temperatura y período de separación.

3. Registrar los volúmenes de ambas fases recuperadas y efectuar dos valoraciones de 10,00 mL de la fase acuosa.

4. Comparar los resultados de ambos ensayos mediante las ecuaciones de la sección 5.

5. Cálculos y tratamiento de datos

5.1 Concentraciones determinadas por titulación

   o  

5.2 Cantidades en equilibrio

           

5.3 Reparto y eficiencia de extracción

           

Los volúmenes utilizados en estas expresiones deben expresarse en litros. El valor de Dexp es adimensional; las concentraciones se expresan en mol·L⁻¹. Si se obtienen valores negativos para norg o recuperaciones imposibles, revisar las mediciones y el balance de materia.

5.4 Ejemplo orientativo (datos hipotéticos)

Para C₀ = 0,0120 M, Vac,0 = 0,0400 L y Vorg,f = 0,0200 L, si la valoración de 10,00 mL de fase acuosa consume 7,00 mL de NaOH 0,0100 M y Vac,f = 0,0400 L, entonces:

Cac = 0,00700 M; n₀ = 0,000480 mol; nac = 0,000280 mol; norg = 0,000200 mol; Corg = 0,0100 M; Dexp = 1,43; extracción = 41,7 %. Los resultados reales pueden diferir de estos valores.

6. Observaciones y resultados

Fecha: ____________________________     Grupo: __________     Temperatura: __________ °C

Integrantes: __________________________________________________________________________________

Tabla A. Datos de preparación y condiciones

Magnitud	Valor registrado
Masa de ácido benzoico (g)
Volumen de solución preparada (mL)
Concentración NaOH utilizada (mol·L⁻¹)
Temperatura de trabajo (°C)

 

Tabla B. Valoración de la disolución acuosa inicial (alícuota de 5,00 mL)

Valoración	VNaOH (mL)	C₀ calculada (mol·L⁻¹)
1
2
3
Promedio

 

Tabla C. Distribución de volúmenes y valoración de las fases acuosas

Ensayo	Vac,0 (mL)	Vorg,0 (mL)	Vac,f (mL)	Vorg,f (mL)	VNaOH, 1 (mL)	VNaOH, 2 (mL)
A	40,0	20,0
B	40,0	40,0

 

Tabla D. Resultados calculados

Ensayo	Cac (mol·L⁻¹)	norg (mol)	Corg (mol·L⁻¹)	Dexp	Extracción (%)
A
B

 

Interpretación de los resultados: ___________________________________________________________________

____________________________________________________________________________________________________

7. Precauciones y seguridad

·        Utilizar bata, gafas de seguridad, guantes adecuados y zapatos cerrados durante toda la práctica.

·        Manipular el tolueno en campana de extracción: es inflamable y sus vapores pueden resultar nocivos. Evitar inhalación y contacto con la piel.

·        No utilizar llamas abiertas ni fuentes de ignición. No calentar las mezclas con tolueno.

·        Antes de agitar, comprobar que el embudo de separación y la llave estén en buen estado; sujetar tapón y llave, ventear orientando la salida lejos de personas.

·        No confundir las fases: en este sistema la fase acuosa queda abajo y el tolueno constituye la capa superior.

·        El NaOH es irritante/corrosivo según su concentración; evitar salpicaduras y lavar con abundante agua cualquier zona afectada conforme al protocolo institucional.

·        Recolectar todas las fases orgánicas, lavados contaminados con tolueno y residuos correspondientes en contenedores rotulados, según el procedimiento institucional; no verter tolueno al desagüe.

·        No introducir pipetas en la boca ni trabajar con recipientes herméticamente cerrados sin posibilidad de venteo cuando se agite un embudo.

8. Cuestionario

1. Explique la diferencia entre coeficiente de reparto molecular K y cociente aparente de distribución Dexp.

2. ¿Por qué el ácido benzoico puede presentar un comportamiento distinto al descrito por una ley de reparto ideal?

3. Justifique por qué es posible calcular la cantidad de ácido en la fase orgánica sin valorarla directamente.

4. Escriba y balancee la reacción del ácido benzoico con NaOH. ¿Qué proporción molar se utiliza en los cálculos?

5. A partir de los datos del ensayo A, calcule Cac, norg, Corg y Dexp, indicando todas las unidades.

6. Calcule la eficiencia de extracción de los ensayos A y B. ¿En cuál se transfirió una mayor proporción del soluto?

7. ¿Por qué es necesario utilizar los volúmenes de fase recuperados y no asumir que siempre permanecen exactamente iguales a los iniciales?

8. ¿Qué efecto tendría arrastrar pequeñas gotas de tolueno al tomar la alícuota acuosa para la valoración?

9. ¿Por qué debe mantenerse constante la temperatura y qué resultado se esperaría si el sistema no alcanzara el equilibrio?

10. Proponga una aplicación del reparto entre fases en química ambiental o en la separación de sustancias de interés farmacéutico.

9. Referencias bibliográficas

Atkins, P., de Paula, J., & Keeler, J. (2018). Atkins’ Physical Chemistry (11th ed.). Oxford University Press.

Fujii, Y., Sobue, K., & Tanaka, M. (1978). Solvent effect on the dimerization and hydration constant of benzoic acid. Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions 1, 74, 1467–1476. https://doi.org/10.1039/F19787401467

Harris, D. C. (2015). Quantitative Chemical Analysis (9th ed.). W. H. Freeman.

Skoog, D. A., West, D. M., Holler, F. J., & Crouch, S. R. (2014). Fundamentals of Analytical Chemistry (9th ed.). Cengage Learning.