PRÁCTICA DE LABORATORIO: Acidez de los ácidos carboxílicos

 

Acidez de los ácidos carboxílicos

1. Objetivos

1.1. Objetivo general

·       Estudiar experimentalmente la acidez de los ácidos carboxílicos, relacionando la ionización del grupo carboxilo con el pH, la reacción con bases y la neutralización ácido-base.

Objetivos específicos

·       Comparar el comportamiento ácido de soluciones de ácido fórmico, ácido acético y ácido láctico preparadas a la misma concentración.

·       Relacionar la estructura del grupo carboxilo con la formación del ion carboxilato en medio acuoso.

·       Reconocer la reacción característica de los ácidos carboxílicos con bicarbonato de sodio mediante el desprendimiento de dióxido de carbono.

·       Comparar la reacción de un ácido carboxílico con la de un alcohol frente a bicarbonato de sodio.

·       Determinar la acidez titulable de una muestra de vinagre blanco mediante valoración con hidróxido de sodio.

·       Aplicar normas de seguridad y manejo de residuos durante la manipulación de sustancias ácidas, básicas e inflamables.

2. Fundamento teórico

2.1. Estructura del grupo carboxilo

Los ácidos carboxílicos contienen el grupo funcional carboxilo, –COOH, formado por un grupo carbonilo (C=O) y un grupo hidroxilo (O–H) unidos al mismo átomo de carbono. Su fórmula general se representa como R–COOH. La presencia simultánea de ambos grupos modifica de manera importante la polaridad y la reactividad de la molécula.

 

R–COOH

Figura 6.1 Estructura general de un ácido carboxílico.

2.2. Ionización y acidez

En agua, un ácido carboxílico puede ceder un protón al disolvente y establecer un equilibrio ácido-base. La ionización produce un ion carboxilato y un ion hidronio:

 

R–COOH + H₂O ⇌ R–COO⁻ + H₃O⁺

Figura 6.2 Ionización general de un ácido carboxílico en agua.

 

Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles: solo una fracción de sus moléculas se ioniza en solución acuosa. La estabilidad del ion carboxilato favorece la pérdida del protón porque la carga negativa se distribuye entre los dos átomos de oxígeno por resonancia. La fuerza ácida se expresa mediante la constante de acidez, Ka, o su forma logarítmica pKa; a menor pKa, mayor acidez.

2.3. Influencia de la estructura

La estructura del sustituyente unido al grupo carboxilo influye en la acidez. Los grupos que retiran densidad electrónica tienden a estabilizar el ion carboxilato y aumentar la acidez, mientras que grupos con efecto dador pueden disminuirla. Como referencia para el análisis de esta práctica, el ácido fórmico es ligeramente más ácido que el ácido láctico y ambos son más ácidos que el ácido acético en soluciones comparables.

2.4. Reacción con bicarbonato de sodio

Los ácidos carboxílicos reaccionan con bicarbonato de sodio mediante una reacción ácido-base que produce una sal carboxilato, agua y dióxido de carbono. La liberación de CO₂ se observa como efervescencia y constituye una prueba cualitativa útil para reconocer un grupo funcional suficientemente ácido.

R–COOH + NaHCO₃ → R–COO⁻Na⁺ + CO₂(g) + H₂O

Figura 6.3 Reacción general de un ácido carboxílico con bicarbonato de sodio.

2.5. Neutralización con hidróxido de sodio

Los ácidos carboxílicos reaccionan estequiométricamente con bases fuertes como el hidróxido de sodio. Para un ácido monocarboxílico, un mol de ácido reacciona con un mol de NaOH:

R–COOH + NaOH → R–COO⁻Na⁺ + H₂O

Figura 6.4 Neutralización de un ácido carboxílico con hidróxido de sodio.

Esta relación permite determinar la acidez titulable de una muestra. En el caso del vinagre, el resultado se expresa habitualmente como contenido equivalente de ácido acético. En esta práctica se asumirá, para fines del cálculo, que la acidez titulable del vinagre proviene principalmente del ácido acético.

3. Materiales y equipos

·       Tubos de ensayo y gradilla.

·       Pipetas Pasteur o goteros.

·       Pipetas graduadas de 1, 5 y 10 mL.

·       Probeta de 10 o 25 mL.

·       Vasos de precipitados de 50, 100 y 250 mL.

·       Matraces Erlenmeyer de 125 o 250 mL.

·       Matraz aforado de 50 mL.

·       Bureta de 25 o 50 mL con soporte y pinza.

·       Embudo pequeño para bureta.

·       pH-metro calibrado o, si no está disponible, papel indicador de pH.

·       Varilla de vidrio.

·       Espátula.

·       Frasco lavador con agua destilada.

4. Reactivos

·       Ácido fórmico.

·       Ácido láctico.

·       Ácido acético al 5 %.

·       Vinagre blanco.

·       Bicarbonato de sodio sólido.

·       Hidróxido de sodio 0.10 M.

·       Fenolftaleína.

·       Etanol al 95 %.

·       Agua destilada.

 

Para la comparación de pH se utilizarán soluciones de trabajo 0.10 M de ácido fórmico, ácido acético y ácido láctico, preparadas previamente por el personal del laboratorio a partir de los reactivos disponibles y considerando la concentración o pureza indicada en la etiqueta de cada frasco.

5. Procedimiento experimental

Experimento A. Comparación de la acidez mediante medición de pH

Las comparaciones de fuerza ácida solo serán interpretadas entre soluciones preparadas a la misma concentración.

1. Rotular cuatro vasos pequeños o tubos de ensayo como A1, A2, A3 y A4.

2. Colocar 5.0 mL de ácido fórmico 0.10 M en A1, 5.0 mL de ácido acético 0.10 M en A2, 5.0 mL de ácido láctico 0.10 M en A3 y 5.0 mL de agua destilada en A4.

3. Medir el pH de cada muestra con un pH-metro calibrado. Enjuagar el electrodo con agua destilada entre mediciones y secarlo suavemente sin frotar. Si se utiliza papel indicador, registrar el intervalo de pH estimado.

4. Ordenar las tres soluciones de ácido carboxílico desde la que presente menor pH hasta la de mayor pH.

5. Relacionar el orden experimental con la facilidad de ionización del grupo carboxilo y con la estructura de cada ácido.

Experimento B. Reacción con bicarbonato de sodio

Este ensayo se realizará a pequeña escala para observar el desprendimiento de dióxido de carbono.

1. Rotular cuatro tubos de ensayo como B1, B2, B3 y B4.

2. Colocar 2.0 mL de ácido fórmico 0.10 M en B1, 2.0 mL de ácido acético 0.10 M en B2, 2.0 mL de ácido láctico 0.10 M en B3 y 2.0 mL de etanol al 95 % en B4.

3. Agregar a cada tubo aproximadamente 0.10 g de bicarbonato de sodio.

4. Observar inmediatamente la formación o ausencia de burbujas y comparar la intensidad visible de la efervescencia.

5. Registrar los resultados. No tapar los tubos durante el desprendimiento de gas.

6. Escribir la ecuación general de la reacción observada para los ácidos carboxílicos y explicar por qué el etanol no presenta el mismo comportamiento bajo estas condiciones.

Experimento C. Determinación de la acidez titulable del vinagre

La valoración se realizará con hidróxido de sodio 0.10 M y fenolftaleína como indicador. Para mejorar la precisión se recomienda realizar al menos dos titulaciones concordantes.

1. Medir exactamente 5.00 mL de vinagre blanco y transferirlos a un matraz aforado de 50.00 mL. Completar con agua destilada hasta la marca y homogeneizar.

2. Enjuagar una bureta con una pequeña porción de NaOH 0.10 M, llenarla con la misma solución y eliminar las burbujas de aire de la punta. Registrar el volumen inicial.

3. Pipetear 10.00 mL de la solución diluida de vinagre y transferirlos a un Erlenmeyer.

4. Agregar aproximadamente 20 mL de agua destilada y 2–3 gotas de fenolftaleína.

5. Titular con NaOH 0.10 M mientras se agita continuamente. Cerca del punto final, agregar la base gota a gota.

6. Detener la titulación cuando aparezca una coloración rosada pálida que permanezca aproximadamente 30 segundos.

7. Registrar el volumen final de la bureta y calcular el volumen de NaOH consumido.

8. Repetir la titulación hasta obtener dos valores concordantes.

9. Calcular los moles de NaOH empleados y, por la relación molar 1:1, los moles de ácido acético equivalentes presentes en la alícuota.

10. Calcular la masa equivalente de ácido acético utilizando una masa molar de 60.05 g·mol⁻¹ y expresar la acidez del vinagre como porcentaje masa/volumen (% m/v).

Cálculos para la titulación

n(NaOH) = M(NaOH) × V(NaOH, en L)

n(CH₃COOH) = n(NaOH)

m(CH₃COOH) = n(CH₃COOH) × 60.05 g·mol⁻¹

En la dilución propuesta, una alícuota de 10.00 mL de la solución diluida representa 1.00 mL del vinagre original. Por tanto:

% m/v de ácido acético equivalente = [m(CH₃COOH) / 1.00 mL] × 100 mL

6. Registro de resultados

Ensayo	Sustancia / etapa	Medio/reactivo	Observación / dato	Interpretación
A1	Ácido fórmico 0.10 M	Agua / pH	pH: ______
A2	Ácido acético 0.10 M	Agua / pH	pH: ______
A3	Ácido láctico 0.10 M	Agua / pH	pH: ______
A4	Agua destilada	pH	pH: ______
B1	Ácido fórmico	NaHCO₃
B2	Ácido acético	NaHCO₃
B3	Ácido láctico	NaHCO₃
B4	Etanol 95 %	NaHCO₃

Datos de la valoración del vinagre

Dato	Titulación 1	Titulación 2	Promedio / resultado
Volumen inicial NaOH (mL)
Volumen final NaOH (mL)
Volumen consumido NaOH (mL)
Moles de NaOH (mol)
Masa equivalente CH₃COOH (g)

Acidez del vinagre (% m/v como ácido acético): ____________________

7. Análisis de los resultados

A partir de los datos obtenidos, el estudiante deberá relacionar la estructura del grupo carboxilo con la capacidad de donar protones, la formación de sales y la neutralización con bases.

Comparación de pH

Comparar los valores obtenidos para ácido fórmico, ácido acético y ácido láctico a la misma concentración. Explicar por qué una diferencia de pH refleja diferencias en el grado de ionización y no únicamente la presencia del grupo carboxilo.

Reacción con bicarbonato

Interpretar la efervescencia como evidencia de formación de CO₂. Comparar los tubos que contienen ácidos carboxílicos con el tubo de etanol y relacionar la diferencia con la facilidad relativa para ceder el protón.

Valoración del vinagre

Utilizar la estequiometría 1:1 entre ácido acético y NaOH para determinar la acidez titulable. Comparar las titulaciones repetidas, discutir su concordancia y señalar posibles fuentes de error relacionadas con la lectura de la bureta, el punto final y la preparación de la dilución.

Relación estructura-acidez

Analizar cómo la estabilidad del ion carboxilato y los efectos electrónicos de los sustituyentes ayudan a explicar las diferencias de acidez entre los compuestos estudiados.

8. Normas de seguridad específicas

·       Utilizar bata de laboratorio, gafas de seguridad, calzado cerrado y guantes apropiados durante toda la práctica.

·       Las soluciones concentradas de ácido fórmico y ácido láctico, si se emplean para preparar las soluciones de trabajo, serán manipuladas por el personal del laboratorio o bajo supervisión directa.

·       Evitar el contacto de los ácidos y del hidróxido de sodio con la piel y los ojos. En caso de salpicadura, lavar inmediatamente con abundante agua y seguir el protocolo institucional.

·       El etanol y la solución alcohólica de fenolftaleína son inflamables; mantenerlos alejados de llamas, chispas y superficies muy calientes.

·       No cerrar los tubos durante la reacción de los ácidos con bicarbonato, debido al desprendimiento de CO₂.

·       No pipetear con la boca ni oler directamente los reactivos.

·       Manipular la bureta con cuidado y comprobar que esté firmemente sujeta al soporte antes de iniciar la titulación.

·       No devolver sobrantes de reactivos a los frascos originales.

·       Lavarse las manos al finalizar la práctica.

9. Manejo de residuos

Residuos acuosos ácidos y básicos

Las soluciones procedentes de las mediciones de pH y de la titulación se recolectarán en el recipiente asignado para residuos acuosos ácidos o básicos. No se verterán al drenaje sin autorización y tratamiento previo establecido por el laboratorio.

Residuos de bicarbonato y carboxilatos

Las mezclas de ácidos carboxílicos con bicarbonato, una vez finalizada la liberación de CO₂, se manejarán según las indicaciones del laboratorio y se depositarán en el recipiente de residuos acuosos correspondiente.

Residuos con etanol y fenolftaleína

Las mezclas que contengan cantidades apreciables de etanol o solución alcohólica de fenolftaleína se colocarán en el recipiente destinado a residuos orgánicos no halogenados, de acuerdo con las normas internas del laboratorio.

10. Preguntas de análisis

1. ¿Qué característica estructural distingue a los ácidos carboxílicos de los alcoholes y explica su mayor acidez?

2. Escriba la ecuación de ionización de un ácido carboxílico genérico en agua.

3. ¿Por qué la estabilización por resonancia del ion carboxilato favorece la acidez?

4. ¿Qué relación existe entre el valor de pKa y la fuerza de un ácido?

5. ¿Qué evidencia experimental indica una reacción positiva de un ácido carboxílico con bicarbonato de sodio?

6. ¿Por qué el etanol no produce una efervescencia comparable con bicarbonato de sodio bajo las condiciones de esta práctica?

7. Escriba la ecuación química de la reacción entre ácido acético y bicarbonato de sodio.

8. ¿Por qué la neutralización entre un ácido monocarboxílico y NaOH se considera, en términos estequiométricos, una reacción 1:1?

9. Explique cómo se calcula la acidez del vinagre a partir del volumen de NaOH consumido en la titulación.

10. Mencione dos fuentes de error que podrían afectar el resultado de la valoración del vinagre.

11. Prelaboratorio

1. Defina ácido carboxílico y escriba su fórmula general.

2. Explique brevemente por qué los ácidos carboxílicos reaccionan con bicarbonato de sodio liberando CO₂.

3. Ordene cualitativamente ácido fórmico, ácido láctico y ácido acético desde el más ácido hasta el menos ácido y justifique de manera breve.

4. Calcule cuántos moles de NaOH hay en 8.50 mL de una solución 0.10 M.

12. Conclusión

Al finalizar la práctica, el estudiante deberá elaborar una conclusión breve relacionando la estructura del grupo carboxilo con su capacidad para donar protones, la estabilidad del ion carboxilato, las diferencias de pH observadas, la reacción con bicarbonato de sodio y la determinación de la acidez titulable del vinagre mediante neutralización con hidróxido de sodio.