La
Aspirina: Composición Química, Estructura y Síntesis en el Laboratorio
La aspirina, cuyo
nombre químico es ácido acetilsalicílico, es uno de los compuestos
farmacológicos más utilizados en el mundo. Su uso se remonta a fines del siglo
XIX y hoy sigue siendo esencial como analgésico, antiinflamatorio y
antipirético. Sin embargo, más allá de sus propiedades medicinales, la aspirina
es también un excelente ejemplo para ilustrar conceptos clave de la química
orgánica. Este artículo explora su composición, estructura molecular y el
proceso de síntesis en el laboratorio, combinando teoría y práctica para
estudiantes de química.
¿Qué
es la aspirina?
La aspirina es un
compuesto orgánico con la fórmula molecular C₉H₈O₄, clasificado como un ácido
orgánico débil. Su estructura contiene un anillo bencénico aromático con dos
grupos funcionales clave: un grupo acetilo (CH₃CO–) unido a un grupo hidroxilo
(–OH), y un grupo ácido carboxílico (–COOH). Esta configuración le confiere
tanto carácter ácido como la posibilidad de formar enlaces ésteres, lo cual es
fundamental para su síntesis.
Composición
y estructura química
Desde el punto de
vista estructural, la molécula de aspirina se deriva del ácido salicílico (1),
que a su vez se encuentra en la corteza del sauce blanco. La reacción química
que convierte al ácido salicílico en aspirina consiste en la acetilación del
grupo hidroxilo fenólico con anhídrido acético (2), generando el éster conocido
como ácido acetilsalicílico (3).
Esta reacción
requiere de un catalizador ácido, como el ácido sulfúrico (H₂SO₄ o H3PO4),
que acelera el proceso de esterificación. Cabe destacar que también de genera
ácido acético (4) como subproducto.
La síntesis de la
aspirina en el laboratorio representa una aplicación clásica de una reacción de
esterificación. En este proceso, el grupo hidroxilo del ácido salicílico
reacciona con el anhídrido acético. El resultado es un nuevo enlace éster entre
ambos compuestos, formando la aspirina y liberando ácido acético como
subproducto. La reacción no solo es representativa de un mecanismo orgánico
común, sino que también introduce conceptos como pureza, recristalización y
rendimiento teórico.
Procedimiento
de laboratorio:
A continuación, se
describe cómo realizar esta síntesis de forma segura y eficiente en un entorno
de laboratorio educativo.
Materiales y reactivos
- 2.0 g de
ácido salicílico
- 4.0 mL de
anhídrido acético
- 5 gotas
de ácido sulfúrico concentrado
- Agua
destilada
- Etanol al 95% (para
recristalización, opcional)
- Vaso de
precipitado (100 mL)
- Varilla
de agitación
- Baño
María (70–80 °C)
- Embudo de Büchner y matraz
Kitazato
- Papel de
filtro
- Balanza,
probeta y termómetro
- Guantes, gafas de seguridad y
bata
Procedimiento
- Preparación de la mezcla
reactiva:
Pesar
2.0 g de ácido salicílico en un vaso de precipitado seco. Agregar 4.0 mL de
anhídrido acético y mezclar suavemente. Añadir 5 gotas de ácido sulfúrico
concentrado como catalizador.
- Reacción:
Colocar
el vaso en un baño María a 70–80 °C durante 10–15 minutos, agitando
ocasionalmente para favorecer la reacción.
- Precipitación:
Retirar
del calor y dejar enfriar. Luego, añadir lentamente 20–30 mL de agua fría para
detener la reacción y precipitar el producto (aspirina cruda).
- Filtración:
Filtrar
al vacío usando un embudo Büchner. Lavar el sólido con agua fría para eliminar
el exceso de ácido acético.
- Purificación (recristalización):
Disolver
el sólido en la menor cantidad posible de etanol caliente. Agregar agua
caliente gota a gota hasta que empiece a precipitar. Dejar enfriar primero a
temperatura ambiente y luego en un baño de hielo.
- Secado y pesaje:
Filtrar
nuevamente, secar los cristales y pesar para calcular el rendimiento real del
proceso.
Seguridad en el laboratorio
- El anhídrido acético y el ácido
sulfúrico son corrosivos y deben manipularse en campana extractora.
- Usar siempre gafas, guantes y
bata de laboratorio.
- El material caliente debe
manejarse con pinzas o guantes térmicos.
- Todos los residuos deben
eliminarse siguiendo los protocolos de seguridad ambiental del
laboratorio.
Conclusión
La síntesis de la
aspirina no solo permite entender los principios básicos de las reacciones
orgánicas, sino que también ofrece una oportunidad para introducir buenas
prácticas de laboratorio, técnicas de purificación y análisis de rendimiento.
Por ello, esta experiencia resulta formativa y enriquecedora para estudiantes
de química en todos los niveles.
Referencias bibliográficas
- Brown, T.
L., LeMay, H. E., Bursten, B. E., & Murphy, C. (2014). Química: La ciencia central (12.ª ed.). Pearson Educación.
- Solomons, T. W. G., & Fryhle,
C. B. (2011). Química orgánica (10.ª ed.). Wiley.
- McMurry, J. (2012). Fundamentos
de química orgánica (7.ª ed.). Cengage Learning.
- Atkins, P., & Jones, L.
(2016). Química: Moléculas, materia y cambio (6.ª ed.). Reverté.
- Universidad Nacional Autónoma de
México (UNAM). (s.f.). Práctica: Síntesis de ácido acetilsalicílico
(aspirina). Laboratorio
de Química Orgánica.
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