Modelos Moleculares Orgánico

Modelos Moleculares Orgánicos

 INTRODUCCIÓN

El estudio de la química orgánica se fundamenta en la comprensión de la estructura y reactividad de los compuestos orgánicos. Una herramienta didáctica y fundamental en este campo es la representación tridimensional de las moléculas mediante modelos moleculares. Estos modelos permiten visualizar la geometría de los átomos en una molécula, la disposición espacial de los enlaces y los efectos estéricos que influyen en la reactividad y estabilidad de los compuestos orgánicos.

El uso de modelos moleculares facilita la comprensión de conceptos clave como la hibridación, los tipos de enlaces, la isomería estructural y estereoisomería, así como las interacciones intermoleculares. En esta práctica, los estudiantes construirán modelos de diferentes compuestos orgánicos para analizar su estructura y predecir propiedades físico-químicas.

OBJETIVOS

Objetivo General

• Construir y analizar modelos moleculares de compuestos orgánicos para comprender su estructura tridimensional y sus implicaciones en la reactividad química.

Objetivos Específicos

• Identificar y representar los diferentes tipos de hibridación en los átomos de carbono.
• Construir modelos de compuestos orgánicos simples y complejos utilizando kits de modelos moleculares o materiales alternativos.
• Analizar la geometría molecular y los ángulos de enlace según la teoría de repulsión de pares de electrones de la capa de valencia (TRPECV).

FUNDAMENTO TEÓRICO

1. Hibridación del Carbono

El carbono puede formar enlaces con diferentes grados de hibridación:

• Hibridación sp3: Se presenta en alcanos, donde el carbono tiene geometría tetraédrica con ángulos de enlace de aproximadamente 109.5°.

 

• Hibridación sp2: Se encuentra en alquenos y compuestos aromáticos, con geometría trigonal plana y ángulos de 120°.

 

• Hibridación sp: Común en alquinos, con geometría lineal y ángulos de 180°.

 

2. Isomería

Los isómeros son compuestos con la misma fórmula molecular, pero difieren en la disposición de átomos o grupos funcionales. Se clasifican en dos categorías principales:

• Isomería estructural: Los isómeros estructurales difieren en la conectividad de los átomos dentro de la molécula. Existen tres subtipos:

1. Isómeros de cadena: Tienen distinta organización de la cadena carbonada. Por ejemplo, el butano (C₄H₁₀) y el metilpropano (isobutano) tienen la misma fórmula molecular, pero difieren en su estructura principal o secuencia de los átomos de carbono.

2. Isómeros de posición: Presentan el mismo esqueleto o secuencia carbonada, pero el grupo funcional ocupa posiciones distintas. Un ejemplo es el 1-buteno vs. 2-buteno, donde el enlace doble cambia de ubicación.

3. Isómeros de grupo funcional: Tienen diferentes grupos funcionales, pero con la misma fórmula molecular, como por ejemplo el etanol (CH₃CH₂OH) y el éter dimetílico (CH₃OCH₃), ambos compuestos tienen la misma fórmula molecular C₂H₆O.

• Estereoisomería: Estos isómeros comparten la misma conectividad atómica, pero difieren en la disposición espacial. Incluyen:

1. Cis-trans (geométricos): Ocurren en moléculas con dobles enlaces o estructuras rígidas. Por ejemplo, el cis-1,2-dicloroeteno tiene los cloros del mismo lado, mientras que el trans los tiene opuestos.

2. Enantiómeros (isomería óptica): Son imágenes especulares no superponibles, como el (R)-ácido láctico y (S)-ácido láctico (C₃H₆O₄), que difieren en la configuración de sus carbonos asimétricos.

(R)                                 (S)

3. Conformacionales: Resultan de la rotación alrededor de enlaces simples, como las formas alternadas y eclipsadas del butano.

3. Representaciones Moleculares

• Fórmulas de Lewis: Representan enlaces covalentes y electrones no compartidos mediante líneas y puntos. Por ejemplo, el agua (H₂O) se muestra con dos enlaces simples hacia dos átomos de hidrógeno y dos pares solitarios en el oxígeno.

• Fórmulas moleculares: Esta representación indica los elementos que constituyen la molécula y la cantidad o proporción presente de los mismos como C₄H₁₀ para el butano.
• Fórmulas condensadas o semidesarrollada: Indican elementos y cantidad de átomos, como CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ para el butano.
• Fórmulas desarrolladas: Muestran todos los enlaces de manera explícita, por lo que pueden evidenciarse la conectividad de cada elemento en el molécula.

• Modelos de esferas y varillas: Usan esferas coloreadas para átomos y varillas para enlaces. Este modelo prioriza la claridad en la visualización de la conectividad sobre el espacio ocupado.

• Modelos compactos (espacio lleno): Representa átomos como esferas escaladas según su radio atómico, mostrando el volumen molecular. No incluye enlaces explícitos, pero ayuda a entender interacciones moleculares.

MATERIALES

• Kit de modelos moleculares.
• Bolas de poliestireno y alambres (alternativa casera).
• Regla y transportador.
• Computadora con software de modelado molecular (opcional).

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

1. Ensamblar modelos de los siguientes compuestos:
• Metano (CH₄)
• Eteno (C₂H₄)
• Etino (C₂H₂)
• Benceno (C₆H₆)
• Glucosa (C₆H₁₂O₆)
• Ácido acético (CH₃COOH)
• R y S del Ácido láctico (C₃H₆O₄)
2. Analizar la estructura geométrica de cada molécula, identificando la hibridación de los carbonos y midiendo los ángulos de enlace.
3. Identificar y representar isómeros estructurales y estereoisómeros (cuando sea aplicable) de las moléculas seleccionadas.
4. Utilizar los modelos para explicar las interacciones intermoleculares y su influencia en los puntos de fusión, ebullición y solubilidad de los compuestos.
5. Responder el cuestionario propuesto.

Cuestionario

1. ¿Qué importancia tienen los modelos moleculares en el estudio de la química orgánica?
2. ¿Qué tipo de hibridación presentan los siguientes átomos en los modelos construidos?
3. ¿Qué diferencia existe entre la isomería estructural y la estereoisomería?
4. ¿Cuál es la diferencia en la geometría de los compuestos sp3, sp2 y sp?
5. ¿Cómo afectan las interacciones intermoleculares a los puntos de ebullición de los compuestos estudiados?
6. ¿Por qué la estereoquímica es importante en la biología y la farmacología?

Referencias Bibliográficas

• Bruice, P. Y. (2016). Organic Chemistry (8th ed.). Pearson.
• Carey, F. A., & Giuliano, R. M. (2016). Organic Chemistry (10th ed.). McGraw-Hill.
• Morrison, R. T., & Boyd, R. N. (2010). Organic Chemistry (7th ed.). Pearson.
• Solomons, T. W. G., & Fryhle, C. B. (2017). Organic Chemistry (12th ed.). Wiley.
• Wade, L. G. (2013). Organic Chemistry (8th ed.). Pearson.