🧪 Alcoholes

🧪 Alcoholes

Nomenclatura y propiedades

1.- Nomenclatura IUPAC de alcoholes:

• Se nombran seleccionando la cadena principal más larga que contenga el grupo hidroxilo (-OH).
• La numeración de la cadena se hace desde el extremo más cercano al grupo -OH.
• Se usa el sufijo -ol al nombre del alcano base. Ejemplos:
• CH₃OH: metanol
• CH₃CH₂OH: etanol
• CH₃CH(OH)CH₃: 2-propanol
• Alcoholes primarios, secundarios y terciarios:
• Primario: R-CH₂OH (el carbono del -OH está unido a un solo carbono)
• Secundario: R₂CHOH (el carbono del -OH está unido a dos carbonos)
• Terciario: R₃COH (el carbono del -OH está unido a tres carbonos)

2.- Propiedades físicas:

• Puntos de ebullición elevados debido a la formación de puentes de hidrógeno.
• Solubilidad en agua alta en alcoholes de cadena corta; disminuye con el aumento de la cadena carbonada.
• Polaridad: el grupo -OH es polar y puede formar enlaces de hidrógeno.

3.- Síntesis de alcoholes:

Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos hidroxilo (-OH) unidos a un átomo de carbono saturado. Su amplia presencia en la naturaleza y su importancia industrial hacen que la síntesis de alcoholes sea un área fundamental en la química orgánica.

Las diversas rutas para la obtención de alcoholes permiten la transformación de diferentes grupos funcionales en el grupo hidroxilo, lo que a su vez abre la puerta para la síntesis de moléculas más complejas. A continuación, se presentan diferentes métodos de síntesis:

a) Hidroboración-oxidación (anti-Markovnikov):

La hidratación ácida de alquenos es una reacción de adición electrofílica en la que un alqueno reacciona con agua en presencia de un ácido (por ejemplo, H₂SO₄) para formar un alcohol.
Sigue la regla de Markovnikov, es decir, el hidrógeno se agrega al carbono con más hidrógenos, y el grupo -OH al carbono más sustituido.

Condiciones:

• Reactivos: Alqueno + H₂O
• Catalizador: Ácido fuerte (H₂SO₄ o H₃PO₄)
• Temperatura moderada

Ejemplo 1: Hidratación del eteno (etileno) → Etanol

Ejemplo 2: Hidratación del propeno → 2-propanol

Según la regla de Markovnikov, el -OH se une al carbono central (más sustituido).

 b) Reducción de aldehídos y cetonas:

La reducción es una reacción química donde una molécula gana electrones o átomos de hidrógeno. En el caso de los compuestos orgánicos oxigenados, como aldehídos y cetonas, esta transformación implica la conversión del grupo carbonilo (C=O) en un grupo hidroxilo (-OH), es decir, en un alcohol.

Este proceso es clave en síntesis orgánica y bioquímica, ya que permite la obtención de alcoholes a partir de precursores carbonílicos, y se encuentra tanto en sistemas biológicos (enzimáticos) como en procedimientos industriales y de laboratorio.

• Los aldehídos se reducen a alcoholes primarios.
• Las cetonas se reducen a alcoholes secundarios.

Agentes reductores comunes:

• Hidrógeno molecular (H₂): Se en combinación con catalizadores metálicos como níquel (Ni), platino (Pt) o paladio (Pd).
• Borohidruro de sodio (NaBH₄): Es reactivo es adecuado para reducciones suaves y selectivas en solución acuosa o alcohólica.
• Hidruro de litio y aluminio (LiAlH₄): Es un agente reductor fuerte, utilizado en disolventes aproticos secos como éter etílico.

 

Ejemplo: Reducción de un aldehído → Alcohol primario

Reacción general:

Ejemplo específico: Etanal (acetaldehído) → Etanol

El etanal posee un grupo carbonilo terminal. Durante la reducción, este grupo recibe un átomo de hidrógeno en el carbono y otro en el oxígeno, transformándose en un grupo -CH₂OH, lo que da lugar a un alcohol primario.

c) Reducción con hidruros (NaBH₄ o LiAlH₄):

Los hidruros metálicos complejos, como el borohidruro de sodio (NaBH₄) y el hidruro de litio y aluminio (LiAlH₄), actúan como agentes reductores al transferir un ión hidruro (H⁻) al carbono del grupo carbonilo (C=O) presente en aldehídos, cetonas. y en el caso de LiAlH₄, también ácidos carboxílicos, ésteres y amidas.

El NaBH₄ es un reductor más controlable que el H₂/Ni, especialmente útil cuando se desea evitar condiciones de presión y temperatura elevadas. Funciona eficazmente con aldehídos y cetonas, pero no reduce ácidos carboxílicos ni ésteres.

Ejemplo Reducción de una cetona con borohidruro de sodio (NaBH₄):

Reacción general:

Ejemplo específico: Reducción de propanona (acetona)

El ion hidruro (H⁻) ataca al carbono electrofílico del grupo carbonilo, formando un intermedio alcóxido que se protona en un paso posterior (generalmente con agua), generando un alcohol secundario.

Ejemplo: Reducción de un éster con LiAlH₄. Reducción de acetato de etilo

LiAlH₄ reduce el éster a dos moléculas de alcohol: una proveniente del grupo acilo y otra del grupo alcoxi. Este tipo de reducción no es posible con NaBH₄.

Importancia práctica:

• NaBH₄: Es un reactivo ideal para laboratorios académicos o síntesis selectiva de alcoholes a partir de cetonas o aldehídos, sin afectar otras funciones.
• LiAlH₄: Este reactivo permite reducir funciones más oxidadas como ácidos, ésteres y nitrilos, aunque requiere condiciones anhidras (libre de agua).

Importancia química y biológica de la reducción de aldehídos y cetonas:

• En bioquímica: Estas reacciones ocurren de forma natural mediante enzimas como las deshidrogenasas, que catalizan reducciones en el metabolismo.
• En la industria farmacéutica: Estas reducciones se emplean para sintetizar compuestos activos con grupos hidroxilo.
• En la síntesis orgánica: Se emplean como pasos clave para construir moléculas más complejas y funcionalizadas.

Comparación entre NaBH₄ y LiAlH₄:

Caracteristica	NaBH₄	LiAlH₄
Potencia reductora	Moderada	Alta
Selectividad	Aldehídos y cetonas	Aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, esteres, amidas
Condiciones de uso	Suave (agua o alcohol como disolventes)	Estrictas (éter seco, sin agua)
Reacción con el agua	Lenta	Violenta

 

d) Sustitución nucleofílica con halogenuros de alquilo:

La sustitución nucleofílica es una reacción fundamental en química orgánica en la cual un nucleófilo (una especie rica en electrones) reemplaza a un grupo saliente en una molécula, que en este caso es un halogenuro de alquilo (R–X), donde X puede ser Cl, Br o I.

Cuando el nucleófilo es el ion hidroxilo (OH⁻), esta reacción permite la síntesis de alcoholes a partir de halogenuros de alquilo. Es un método directo y efectivo para obtener alcoholes, especialmente cuando se requiere modificar la cadena carbonada con un grupo hidroxilo.

Mecanismo:

• S_N2 (Sustitución nucleofílica bimolecular): Ocurre principalmente con halogenuros primarios y secundarios. El nucleófilo ataca al carbono unido al halógeno desde el lado opuesto, desplazando al halógeno en un solo paso, resultando en inversión de configuración (si el carbono es quiral).

Ejemplo: Reacción S_N2 con bromuro de etilo

El ion hidroxilo ataca el carbono unido al bromo desde el lado opuesto, esto genera la salida del ion bromuro y se forma etanol. La reacción es rápida y ocurre en un solo paso.

• S_N1 (Sustitución nucleofílica unimolecular): Ocurre principalmente con halogenuros terciarios. Primero se forma un carbocatión intermedio tras la salida del halógeno, luego el nucleófilo OH⁻ ataca al carbocatión.

Ejemplo: Reacción S_N1 con bromuro de ter-butilo

El bromuro de ter-butilo forma primero un carbocatión terciario estable tras perder Br⁻. Luego, la molécula de agua actúa como nucleófilo, atacando el carbocatión para formar el alcohol. Finalmente, se pierde un protón para obtener el alcohol neutro.

4.- Reacciones de los alcoholes:

a) Oxidación de alcoholes:

La oxidación de alcoholes consiste en la pérdida de hidrógenos y/o la ganancia de oxígeno, transformando el grupo hidroxilo (–OH) en un grupo carbonilo (C=O). Dependiendo del tipo de alcohol y del agente oxidante, se obtienen productos diferentes:

• Alcoholes primarios: Se oxidan a aldehídos y, con oxidación más intensa, a ácidos carboxílicos.
• Alcoholes secundarios: Se oxidan a cetonas.
• Alcoholes terciarios: No se oxidan, ya que no tienen átomos de hidrógeno enlazados en el carbono unido al –OH.

1.- Oxidación de alcohol primario a aldehído y ácido:

Ejemplo: Etanol → Acetaldehído → Ácido acético

a) Oxidación suave (hasta aldehído):

la oxidación del etanol (CH₃CH₂OH) a acetaldehído (CH₃CHO) con PCC (clorocromato de piridinio) es una reacción de oxidación suave que transforma un alcohol primario en un aldehído, sin llegar a oxidarlo completamente a ácido carboxílico.

El PCC es un reactivo oxidante moderado, formado al combinar ácido crómico con piridina. Su fórmula general es:

A diferencia de agentes más fuertes como el dicromato o el permanganato, PCC no contiene agua en el medio, lo cual es crucial para detener la oxidación en el aldehído.

b) Oxidación fuerte (hasta ácido):

Cuando el etanol (CH₃CH₂OH) se somete a una oxidación con permanganato de potasio (KMnO₄) en presencia de un medio ácido (H⁺), ocurre una oxidación completa del alcohol primario, pasando primero por un aldehído intermedio (acetaldehído) y finalizando en un ácido carboxílico, en este caso, el ácido acético (CH₃COOH).

El KMnO₄ es un agente oxidante fuerte, especialmente en medio ácido, donde el ion permanganato (MnO₄⁻) se reduce de Mn⁷⁺ a Mn²⁺, mientras oxida completamente al alcohol.

Ecuación química global de la oxidación del etanol a ácido carboxílico en medio ácido:

Aspectos importantes:

• Esta reacción se utiliza para identificar alcoholes primarios por su oxidación completa a ácidos.
• El permanganato también puede oxidar grupos alquilo en anillos bencénicos y otras funciones oxidables.
• Se recomienda hacer la reacción en frío si se desea observar el paso intermedio (aldehído), pero con calentamiento suave para asegurar la formación del ácido carboxílico.

2. Oxidación de alcohol secundario a cetona

Ejemplo: 2-Propanol → Acetona

Los alcoholes secundarios, al oxidarse, generan cetonas, y la reacción no sigue más allá bajo condiciones normales, ya que el carbono de la cetona no tiene un hidrógeno disponible para una oxidación adicional.

Agentes oxidantes comunes:

Reactivo	Tipo de oxidación	Producto final
PCC (Clorocromato de piridonio	Suave	Aldehído o cetona
KMnO₄ / H⁺, calor	Fuerte	Ácido Carboxílico o cetona
K₂Cr₂O₇ / H₂SO₄	Fuerte	Ácido Carboxílico o cetona
DMP (Dess-Martin periodiname)	Suave	Aldehído o cetona

 

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Final del formulario

 b) Deshidratación (formación de alquenos):

La deshidratación de alcoholes es una reacción eliminación tipo E1 o E2, en la que el grupo –OH y un hidrógeno adyacente se eliminan del alcohol, generando un doble enlace carbono-carbono (alqueno) y agua como subproducto.

Esta reacción suele requerir calor y un ácido fuerte como ácido sulfúrico (H₂SO₄) o ácido fosfórico (H₃PO₄), que actúan como catalizadores.

Condiciones típicas:

• Temperatura elevada (130–180 °C)
• Ácido concentrado (H₂SO₄ o H₃PO₄)
• Medio anhidro (evita la reversión)

Ecuación general:

Ejemplo: Deshidratación del 1-butanol (alcohol primario)

La deshidratación del 1-butanol (CH₃CH₂CH₂CH₂OH) es una reacción de eliminación (tipo E2 o E1 dependiendo del medio) que se lleva a cabo en presencia de ácido sulfúrico concentrado y calor. En esta reacción, el grupo –OH y un hidrógeno adyacente se eliminan del alcohol, dando lugar a un alqueno como producto principal, junto con agua.

Como el 1-butanol es un alcohol primario, el mecanismo es típicamente concertado (E2) bajo condiciones fuertes (alta temperatura), ya que la formación de un carbocatión primario (vía E1) no es muy favorable.

Condiciones experimentales:

• Reactivo: Ácido sulfúrico (H₂SO₄) concentrado
• Temperatura: 170 °C (aproximadamente)
• Destilación del producto (alqueno)

 

Ejemplo: Deshidratación del 2-butanol (alcohol secundario)

La deshidratación del 2-butanol es una reacción de eliminación (E1) catalizada por un ácido fuerte, como ácido sulfúrico (H₂SO₄) o ácido fosfórico (H₃PO₄), y requiere calor. Esta reacción transforma el alcohol en un alqueno mediante la pérdida de agua.

Como se trata de un alcohol secundario, el mecanismo más probable es el E1 (eliminación unimolecular), que involucra la formación de un carbocatión intermedio relativamente estable antes de la eliminación del protón.

Condiciones de la reacción:

• Reactivo: H₂SO₄ o H₃PO₄ concentrado
• Temperatura: 150–180 °C
• Medio: anhidro, generalmente con reflujo o destilación del alqueno

Mecanismo (E1 para alcoholes secundarios y terciarios):

• Protonación del –OH por el ácido → se convierte en un buen grupo saliente (H₂O).
• Salida del agua, formando un carbocatión intermedio.
• Pérdida de un protón (H⁺) de un carbono adyacente al carbocatión → formación del doble enlace.

Para alcoholes primarios, puede proceder por un mecanismo E2 (eliminación concertada), ya que los carbocationes primarios son inestables.

Regla de Saytzeff:

Cuando hay posibilidad de formar más de un alqueno, se favorece la formación del alqueno más sustituido (más estable), es decir, aquel con más grupos alquilo alrededor del doble enlace carbono-carbono.

Ejemplo:

Aspectos clave:

• Es una reacción típica para preparar alquenos en laboratorio.
• Alcoholes terciarios se deshidratan más fácilmente que los secundarios y estos más que los primarios.
• Puede haber reorganización del carbocatión si favorece un producto más estable (transposición).

c) Reacción con halogenuros (sustitución):

Los alcoholes pueden convertirse en halogenuros de alquilo (R–X) mediante reacciones de sustitución nucleofílica, en las cuales el grupo hidroxilo (–OH) es reemplazado por un halógeno (Cl, Br o I). Esta transformación es fundamental en la síntesis orgánica, ya que los halogenuros de alquilo son intermedios versátiles para formar otros compuestos.

Sin embargo, el grupo –OH no es un buen grupo saliente, por lo que es necesario activarlo mediante:

• Protonación (con HX)
• Formación de un intermedio mejor saliente (ej. clorosulfonato, con SOCl₂)

Clasificación según el tipo de alcohol:

Tipos de alcohol	Reactivos más comunes	Mecanismo principal
Primario	SOCl₂, PBr₃, HX	SN2
Secundario	SOCl₂, PBr₃, HX	SN1 o SN2
Terciario	HX (HCl, HBr, HI)	SN1

 

1. Alcohol primario: 1-Propanol con HBr

Tipo de mecanismo: S_N2 (reacción concertada)

Ejemplo:

El 1-propanol posee un grupo –OH unido a un carbono primario, lo que significa que el carbocatión intermedio que se formaría en un mecanismo SN1 sería muy inestable. Por eso, esta reacción se da por un mecanismo concertado SN2, en el que la sustitución ocurre en un solo paso:

• El grupo –OH se protona por el HBr, convirtiéndose en agua (H₂O), un buen grupo saliente.
• Simultáneamente, el ion bromuro (Br⁻), que es un buen nucleófilo, ataca el carbono del alcohol desde el lado opuesto a donde se va el agua (esto es característico del S_N2: ataque "backside").
• Se forma 1-bromopropano como producto y se libera agua.

Condiciones de la reacción:

• HBr concentrado
• Temperatura moderada (~50–80 °C)
• A veces se usa catalizador ZnCl₂ para facilitar la salida del –OH (método de Lucas)

Ejemplo 2: Reacción del 2-metil-2-propanol con HCl

Tipo de alcohol: Terciario

Mecanismo predominante: Sustitución nucleofílica unimolecular (S_N1)

Ejemplo:

El 2-metil-2-propanol (también conocido como tert-butanol) tiene un grupo –OH unido a un carbono terciario. En estos casos, el mecanismo S_N1 es altamente favorecido porque el carbocatión que se forma al perder el agua es muy estable gracias al efecto inductivo y de hiperconjugación de los tres grupos metilo.

• El grupo –OH se protona por el HCl y se convierte en agua.
• El agua sale, dejando un carbocatión terciario [(CH₃)₃C⁺].
• El ion cloruro (Cl⁻) ataca el carbocatión y forma 2-cloro-2-metilpropano.

Condiciones de la reacción:

• HCl concentrado
• Temperatura ambiente o ligera elevación (~25–40 °C)
• No se requiere catalizador

Ejemplo 3: Reacción del 1-butanol con cloruro de tionilo (SOCl₂)

Tipo de alcohol: Primario

Mecanismo predominante: Sustitución nucleofílica tipo S_N2, sin necesidad de protonación ácida

Ejemplo:

Esta es una alternativa muy común para convertir alcoholes primarios y secundarios en haluros de alquilo sin usar un ácido fuerte. El cloruro de tionilo (SOCl₂) actúa como agente halogenante:

• El –OH reacciona con SOCl₂ formando un intermediario clorosulfito.
• El átomo de cloro del SOCl₂ ataca nucleofílicamente al carbono donde estaba el –OH, desplazando al grupo saliente en una sola etapa (tipo S_N2).
• Se liberan gases SO₂ y HCl, lo que ayuda a impulsar la reacción hacia los productos (según el principio de Le Châtelier).

Condiciones de la reacción:

• Uso de base (piridina) como agente neutralizante
• Temperatura ambiente o ligera elevación (~30 °C)
• Medio seco (reacción sensible al agua)

Ventajas:

• No se forma carbocatión (evita reordenamientos)
• Reacción suave y limpia
• Buena opción para alcoholes sensibles al ácido

 

Ejemplo 4: Reacción del 2-butanol con HBr

Tipo de alcohol: Secundario

Mecanismo predominante: SN1 o SN2 (dependiendo de condiciones)

Ecuación química:

El 2-butanol tiene un grupo –OH en un carbono secundario. Aquí puede darse S_N1 o S_N2, y la elección del mecanismo depende de las condiciones:

• En medio ácido y temperatura elevada → S_N1
• El –OH se protona → se va como H₂O → se forma un carbocatión secundario moderadamente estable.
• El Br⁻ ataca el carbocatión.
• En condiciones suaves o con catalizador → S_N2
• El Br⁻ ataca directamente después de la protonación del –OH, en una etapa concertada.

En ambos casos, el producto principal es 2-bromobutano, aunque puede haber reordenamiento si el carbocatión puede estabilizarse más (por ejemplo, migración de hidruros si fuese un sistema más complejo).

Condiciones de la reacción:

• HBr concentrado
• Temperatura moderada (~60–80 °C)
• Reflujo si se quiere asegurar una conversión completa

Resumen de los Ejemplos de halogenación de alcoholes

Alcohol	Mecanismo	Reactivo	Producto	Comentario
1-Propanol	SN2	HBr	1-bromopropano	Requiere catalizador (ZnCl2)
2-metil-2-propanol	SN1	HCl	2-Cloro-2-metilpropano	Carbocatión terciario estable
1-Butanol	SN2	SOCl₂	1-Clorobutano	No usa ácido, libera gases impulsores
2-Butanol	SN1 o SN2	HBr	2-Bromobutano	Puede formar carbocatión secundario

 

 

d) Formación de alcóxidos:

Los alcóxidos son compuestos derivados de los alcoholes en los que el protón del grupo hidroxilo (–OH) ha sido eliminado, dejando un anión alcóxido (RO⁻). Este anión se une típicamente a un metal alcalino como sodio (Na) o potasio (K), formando compuestos del tipo RO⁻M⁺.

Condiciones Generales

• Reactivos típicos: metales alcalinos (Na, K), o bases fuertes como NaH (hidruro de sodio)
• Medio: anhidro (seco) para evitar reacción con agua
• Los alcoholes actúan como ácidos débiles, cediendo un protón al metal o base fuerte

Ejemplo 1: Formación de etóxido de sodio con sodio metálico

El etanol reacciona con sodio metálico en una reacción redox:

• El hidrógeno del grupo –OH es suficientemente ácido como para ser desplazado por sodio.
• Se forma etóxido de sodio (CH₃CH₂O⁻Na⁺) y se libera gas hidrógeno (H₂) como subproducto.
• La reacción es exotérmica y debe realizarse con precaución, ya que el H₂ es inflamable.

Condiciones típicas:

• Medio absolutamente seco (sin agua ni humedad)
• Bajo atmósfera inerte (opcional)
• Reactivos: etanol anhidro + virutas de sodio

 

Ejemplo 2: Formación de metóxido de sodio usando hidruro de sodio (NaH)

El hidruro de sodio es una base extremadamente fuerte y reacciona incluso con alcoholes para formar alcóxidos:

• El NaH actúa como base y el H⁻ (hidruro) extrae el protón del alcohol.
• Se forma el metóxido de sodio (CH₃O⁻Na⁺).
• El subproducto es hidrógeno gaseoso (H₂).

Ventajas:

• Reacción muy limpia, ideal para síntesis orgánica
• El uso de NaH evita residuos metálicos sólidos

 

Ejemplo 3: Formación de terc-butóxido de potasio con potasio metálico

El alcohol terciario, como el tert-butanol, también puede formar alcóxidos:

1. El potasio metálico reacciona con el grupo –OH, desplazando el protón.
2. Se forma el tert-butóxido de potasio, una base muy fuerte y no nucleofílica.
3. Este compuesto se usa mucho en reacciones E2 para favorecer eliminaciones y evitar sustituciones.

Condiciones:

• Medio seco
• Disolvente como éter o THF (tetrahidrofurano)
• Muy controlado por la evolución de gas hidrógeno

Aspectos Clave

• Alcóxidos = bases fuertes → se usan en reacciones orgánicas como:
• Síntesis de éteres (vía Williamson)
• Reacciones de eliminación (E2)
• Deprotonación de compuestos ácidos (en química orgánica sintética)
• La reacción libera hidrógeno gaseoso, por lo que debe hacerse con cuidado.
• Reactividad de alcoholes para formar alcóxidos: terciarios ≈ secundarios ≈ primarios (todos pueden formar RO⁻ con metales)

Resumen de ejemplos de formación de alcóxidos

Alcohol	Reactivo	Producto	Subproducto	Comentario
Etanol (CH₃CH₂OH)	Na (sólido)	Etóxido de sodio (CH₃CH₂O⁻Na⁺)	H₂ gas	Reacción clásica con metal alcalino
Metanol (CH₃OH)	NaH	Metóxido de sodio (CH₃O⁻Na⁺)	H₂ gas	Reacción limpia, usada en síntesis orgánica
Tert-butanol	K (sólido)	Terc-butóxido de potasio	H₂ gas	Forma una base fuerte usada en reacciones E2

 

e) Esterificación (formación de ésteres):

La esterificación es una reacción química en la que un alcohol y un ácido carboxílico se combinan para formar un éster y agua como subproducto.

Este proceso es una condensación, ya que se eliminan moléculas de agua, y se conoce también como esterificación de Fischer cuando es catalizada por ácido.

Condiciones Generales

• Catalizador ácido: usualmente H₂SO₄ concentrado (sirve también como agente deshidratante)
• Calor: favorece la reacción
• Puede requerirse eliminación continua del agua (destilación azeotrópica) para aumentar el rendimiento

Ejemplo 1: Formación de acetato de etilo (etanoato de etilo)

• El grupo –OH del ácido acético y el H del –OH del etanol se eliminan como H₂O.
• Se forma el enlace éster entre el carbono del grupo carboxilo y el oxígeno del alcohol.
• Se obtiene acetato de etilo, un líquido volátil con olor a frutas.

Condiciones:

• Catalizador: H₂SO₄ concentrado
• Calor: reflujo
• Método: se puede usar destilación para eliminar agua y empujar el equilibrio hacia el producto

 

Ejemplo 2: Formación de benzoato de metilo

• El ácido benzoico reacciona con metanol.
• El hidroxilo del ácido y un hidrógeno del metanol se eliminan como agua.
• El benzoato de metilo es un éster aromático con olor dulce, usado como aromatizante.

Condiciones:

• Ácido catalizador (HCl o H₂SO₄)
• Calentamiento suave
• A veces se usan disolventes apolares o técnicas de extracción para aislar el éster

 

Ejemplo 3: Formación de butirato de isopropilo

• El ácido butanoico (butírico) reacciona con isopropanol.
• Se forma butirato de isopropilo, un éster con aroma a piña.
• Muy usado en perfumes y esencias artificiales.

Mecanismo de la Esterificación de Fischer

• Protonación del grupo carbonilo del ácido (mayor electrofilicidad).
• Ataque nucleofílico del oxígeno del alcohol al carbono carbonílico.
• Formación de un intermedio tetraédrico.
• Eliminación de agua.
• Desprotonación final → se obtiene el éster.

 Aspectos clave

• Reacción reversible → usar exceso de alcohol o eliminar agua para favorecer la formación del éster.
• Los ésteres tienen aromas frutales característicos: 🍌 isoamyl acetato (banana), 🍓 etil butirato (fresa), 🍍 isopropil butirato (piña).
• Es una reacción lenta a temperatura ambiente; se acelera con calor y catalizadores ácidos.

Resumen de los ejemplos de la esterificación de alcoholes

Ácido	Alcohol	Producto (Éster)	Subproducto	Olor típico
Ácido acético	Etanol	Acetato de etilo	Agua	Dulce, frutal
Ácido benzoico	Metanol	Benzoato de metilo	Agua	Dulce, floral
Ácido butanoico	Isopropanol	Butirato de isopropilo	Agua	Piña, tropical

 

3.4 Aspectos generales y su importancia biológica

• Los alcoholes están presentes en muchas biomoléculas importantes:
• Azúcares (glucosa, ribosa) contienen múltiples grupos -OH.
• Aminoácidos como serina y treonina poseen grupos -OH funcionales.
• El colesterol y otras moléculas lipídicas también incluyen alcoholes.
• Importancia bioquímica:
• El etanol es metabolizado en el hígado mediante la enzima alcohol deshidrogenasa:
• Aplicaciones industriales:
• El metanol se usa como solvente y combustible.
• El glicerol (propanotriol) se usa en cosméticos, alimentos y medicamentos.
• El etanol es ampliamente usado como antiséptico y desinfectante.
• Toxicidad:
• El metanol se metaboliza a formaldehído y ácido fórmico, compuestos altamente tóxicos.
• El abuso crónico de etanol puede causar daños hepáticos, neurológicos y cardiovasculares.