Laboratorio de Química Orgánica: Propiedades de los hidrocarburos aromáticos.

 

Propiedades de los hidrocarburos aromáticos.

1. Introducción

Los hidrocarburos aromáticos constituyen una de las familias más relevantes de compuestos orgánicos debido a su abundancia natural, su importancia en la industria química y sus características estructurales únicas. Su descubrimiento y estudio marcaron un hito en la historia de la química orgánica, particularmente tras el reconocimiento del anillo bencénico como núcleo fundamental de esta clase de compuestos.

En el laboratorio de química orgánica, el estudio de los hidrocarburos aromáticos permite a los estudiantes comprender sus principales propiedades físicas y químicas, entre las cuales destacan su insolubilidad en agua, su solubilidad en disolventes orgánicos no polares, su estabilidad frente a reacciones de adición y su tendencia a reaccionar por sustitución electrofílica aromática.

Sin embargo, es importante tener en cuenta que muchos hidrocarburos aromáticos y los disolventes empleados en su manipulación presentan riesgos para la salud y el medio ambiente. Algunos compuestos aromáticos son tóxicos, inflamables e incluso cancerígenos, por lo que es fundamental reforzar las medidas de seguridad en esta práctica.

De esta manera, esta experiencia permitirá no solo identificar y comprender las propiedades características de los hidrocarburos aromáticos, sino también reflexionar sobre la importancia de su manipulación responsable dentro de un contexto educativo.

2. Objetivos

2.1 Objetivo general

Reconocer y comprobar experimentalmente las principales propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos aromáticos, aplicando medidas de seguridad para su manipulación adecuada.

2.2 Objetivos específicos

• Identificar propiedades físicas de los hidrocarburos aromáticos como solubilidad y densidad relativa.
• Observar reacciones características que diferencian a los hidrocarburos aromáticos de los alifáticos.
• Analizar el comportamiento de los hidrocarburos aromáticos frente a agentes oxidantes y pruebas de insaturación.
• Reforzar la importancia del uso de equipo de protección personal al manipular solventes inflamables y compuestos aromáticos.

3. Fundamentos teóricos

Los hidrocarburos aromáticos, también conocidos como arenos, son compuestos orgánicos cíclicos que contienen uno o más anillos bencénicos en su estructura. El benceno, su representante más simple, presenta una estructura resonante que explica su notable estabilidad química, conocida como estabilidad aromática.

Figura 1. Estructuras de resonancia del benceno.

El benceno es un compuesto aromático con fórmula C₆H₆. Su estructura se representa mediante dos estructuras de resonancia (o estructuras de Kekulé) que alternan dobles enlaces y enlaces simples en un anillo hexagonal de carbono (ver figura 1). Estas dos estructuras no representan formas separadas, sino que el verdadero estado del benceno es un híbrido de resonancia donde los electrones π están deslocalizados por igual sobre los seis átomos de carbono.

Esta deslocalización de electrones confiere al benceno una gran estabilidad y propiedades químicas particulares, como su resistencia a la adición típica de dobles enlaces y una tendencia a reacciones de sustitución.

3.1 Propiedades físicas

• Solubilidad: Los hidrocarburos aromáticos son insolubles en agua, debido a su carácter no polar, pero solubles en disolventes orgánicos como éter, cloroformo, bencina o tolueno.
• Densidad: Generalmente presentan densidades menores que la del agua, flotando cuando se mezclan con ella.
• Volatilidad: Muchos arenos son líquidos volátiles e inflamables a temperatura ambiente.

3.2 Propiedades químicas

Las reacciones más representativas de los aromáticos incluyen:

• Resistencia a la adición: Debido a su estabilidad, los hidrocarburos aromáticos no reaccionan fácilmente como los alquenos.
• Reacciones de sustitución electrofílica aromática: Tales como nitración, halogenación y sulfonación.
• Oxidación: Bajo condiciones drásticas, pueden oxidarse a compuestos más simples.

3.3 Precauciones de seguridad

• El benceno es un compuesto altamente tóxico y cancerígeno, por lo cual debe evitarse su manipulación en prácticas docentes. En su lugar, se recomienda el uso de tolueno o xilenos como sustitutos.

• Los disolventes aromáticos como tolueno y xileno son inflamables y volátiles, por lo que deben manipularse bajo campana extractora, evitando la inhalación de vapores.
• No se deben desechar residuos aromáticos por el desagüe: deben colocarse en un recipiente de desechos orgánicos designado.

4. Parte experimental

4.1 Materiales y reactivos

• Tubos de ensayo y gradillas
• Probeta de 50 mL
• Pipetas Pasteur
• Mechero Bunsen
• Campana extractora
• Reactivos:
• Tolueno (sustituto seguro frente al benceno)
• Ciclohexeno (control comparativo con un hidrocarburo alifático)
• Agua destilada
• Éter de petróleo (solvente orgánico no polar)
• Solución de bromo en tetracloruro de carbono
• Permanganato de potasio 1% (prueba de Baeyer)

4.2 Procedimiento

A. Propiedades físicas

1. Coloque 2 mL de tolueno en un tubo de ensayo y agregue 2 mL de agua. Agite y observe la formación de fases.
2. Repita el procedimiento anterior usando éter de petróleo en lugar de agua.

B. Ensayos químicos

1. Prueba de bromo:
• En un tubo de ensayo, agregue 1 mL de tolueno y unas gotas de solución de bromo en tetracloruro de carbono.
• Observe si ocurre decoloración (comparar con ciclohexeno).
2. Prueba de Baeyer (permanganato):
• En otro tubo de ensayo, mezcle 1 mL de tolueno con 1 mL de solución de KMnO₄ al 1%.
• Observe cambios de color y formación de precipitado (comparar con ciclohexeno).

5. Observaciones y resultados

Tabla 1. Solubilidad de hidrocarburos aromáticos

Compuesto	Solvente	Observación
Tolueno	Agua
Tolueno	Éter

 

Tabla 2. Ensayos químicos

Compuesto	Ensayo de bromo	Ensayo de Baeyer
Tolueno
Ciclohexeno

 

Observaciones del estudiante: ____________________________________________________
________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

6. Cuestionario

1. Explique por qué el tolueno no reacciona con la solución de bromo en las condiciones empleadas, mientras que el ciclohexeno sí.
2. ¿Qué significa la expresión "estabilidad aromática"?
3. ¿Por qué es peligroso utilizar benceno en prácticas de laboratorio educativas?
4. ¿Qué medidas de seguridad se deben tomar al manipular hidrocarburos aromáticos?
5. ¿Por qué los hidrocarburos aromáticos no son solubles en agua, pero sí en disolventes como el éter de petróleo?
6. Escriba y explique las ecuaciones químicas de las reacciones estudiadas en está práctica.

7. Referencias bibliográficas

• Pavia, D. L., Lampman, G. M., Kriz, G. S., & Engel, R. G. (2015). Introducción a las técnicas de laboratorio de química orgánica. Cengage Learning.
• Zubrick, J. W. (2014). The Organic Chem Lab Survival Manual: A Student's Guide to Techniques (10th ed.). Wiley.
• Bruice, P. Y. (2016). Química Orgánica (8a ed.). Pearson Educación.
• Solomons, T. W., Fryhle, C. B., & Snyder, S. A. (2017). Química Orgánica (12a ed.). Wiley.
• American Chemical Society (ACS). (2020). Safety in Academic Chemistry Laboratories (8th ed.). Washington, DC: ACS.
• ACD/Labs. (2025). ChemSketch (versión 2025) [Software]. ACD/Labs. Recuperado de https://www.acdlabs.com

 

Laboratorio de Química Orgánica: Introducción al laboratorio. Seguridad en el laboratorio.

 

Introducción al laboratorio. Seguridad en el laboratorio.

1. Introducción

El laboratorio de química orgánica constituye un espacio de aprendizaje fundamental en la formación de futuros docentes de química, ya que permite establecer una relación directa entre la teoría y la práctica experimental. Sin embargo, es también un entorno en el que se manipulan sustancias químicas inflamables, tóxicas, corrosivas o irritantes, así como equipos que implican riesgos físicos y mecánicos. Por esta razón, la seguridad en el laboratorio representa un pilar fundamental en el proceso de enseñanza y aprendizaje de la química.

Desde los inicios de la experimentación química, los accidentes de laboratorio han marcado la importancia de implementar protocolos de seguridad adecuados. Las normas de seguridad no solo buscan prevenir accidentes y minimizar riesgos, sino también promover actitudes responsables en los futuros docentes, quienes deberán transmitir estos hábitos de trabajo seguro a sus propios estudiantes en el nivel secundario.

En este sentido, la introducción al laboratorio de química orgánica debe comprender aspectos esenciales como: normas generales de conducta, uso adecuado del equipo de protección personal, identificación de señales de seguridad, manejo responsable de reactivos y desechos químicos, así como protocolos de actuación en caso de emergencia. De esta manera, el estudiante adquiere competencias para desenvolverse con responsabilidad y conciencia en un laboratorio de química, habilidades que luego serán esenciales en su rol como educador.

Esta práctica está orientada a brindar una primera aproximación al laboratorio de química orgánica desde la perspectiva de la seguridad, consolidando el conocimiento teórico con la vivencia experimental del ambiente de trabajo.

2. Objetivos

2.1 Objetivo general

Reconocer la importancia de la seguridad en el laboratorio de química orgánica mediante el estudio y aplicación de normas, símbolos y protocolos básicos que garanticen un ambiente de trabajo seguro y responsable.

2.2 Objetivos específicos

• Identificar las normas generales de seguridad aplicables al laboratorio de química orgánica.
• Reconocer y describir los símbolos de seguridad y los pictogramas del Sistema Globalmente Armonizado (SGA).
• Valorar la importancia del uso de equipo de protección personal (EPP) en la práctica experimental.
• Familiarizarse con la ubicación y el uso de equipos de seguridad (extintores, duchas de emergencia, botiquines, etc.).
• Aplicar normas básicas para el manejo, almacenamiento y disposición de reactivos y desechos químicos.

3. Fundamentos teóricos

El trabajo en un laboratorio de química orgánica requiere comprender los principios de seguridad que rigen este entorno. La seguridad en el laboratorio se fundamenta en la prevención, la responsabilidad individual y la capacidad de respuesta frente a situaciones de riesgo.

3.1 Normas generales de seguridad

Las normas de seguridad son reglas básicas de conducta que todo estudiante debe cumplir antes, durante y después de una práctica de laboratorio. Estas incluyen:

• No ingresar al laboratorio sin bata y sin supervisión del docente.
• Prohibición de comer, beber o fumar en el laboratorio.
• Uso obligatorio de gafas de seguridad, guantes y bata de algodón.
• Cabello recogido y prohibición de accesorios que representen un riesgo (anillos, pulseras, bufandas, etc.).
• Conocer la ubicación de salidas de emergencia, extintores, duchas y botiquines.
• Leer cuidadosamente las instrucciones antes de realizar cualquier procedimiento.

3.2 Símbolos y pictogramas de seguridad

El Sistema Globalmente Armonizado (SGA) estandariza la identificación de peligros de sustancias químicas mediante pictogramas. Estos símbolos permiten identificar riesgos como inflamabilidad, toxicidad, corrosividad, irritación, peligros ambientales, entre otros. Su conocimiento es imprescindible para la manipulación responsable de reactivos.

Figura Nº1.- Símbolos y pictogramas de seguridad.

3.3 Manejo de sustancias y desechos químicos

Los reactivos químicos deben manipularse de acuerdo con sus propiedades fisicoquímicas y toxicológicas. Es esencial leer la etiqueta antes de su uso y evitar prácticas inseguras como oler directamente una sustancia o pipetear con la boca. Los desechos generados en el laboratorio deben segregarse y eliminarse en contenedores designados según su naturaleza (orgánicos, inorgánicos, sólidos contaminados, vidrios, etc.).

3.4 Equipo de seguridad

El laboratorio debe estar equipado con dispositivos de seguridad que permitan la actuación inmediata en caso de accidente:

• Extintores: para controlar incendios pequeños.
• Ducha de seguridad y lavaojos: para eliminar sustancias químicas en contacto con la piel o los ojos.
• Botiquín de primeros auxilios: para atención inmediata de lesiones menores.
• Campana extractora: para manipulación de sustancias volátiles o tóxicas.

4. Parte experimental

4.1 Materiales y reactivos

• Bata de laboratorio de algodón
• Gafas de seguridad
• Guantes de nitrilo
• Manual de seguridad del laboratorio
• Señalizaciones de seguridad (proporcionadas por el docente)
• Extintor, ducha de seguridad, botiquín (ya instalados en el laboratorio)

4.2 Procedimiento

1. El docente guiará un recorrido por el laboratorio, señalando la ubicación de extintores, salidas de emergencia, duchas, botiquín, campanas y contenedores de desechos.
2. Los estudiantes deberán observar las señalizaciones de seguridad colocadas en el laboratorio y registrarlas en una tabla.
3. Se presentará una lista de pictogramas del SGA y los estudiantes deberán asociarlos con su significado.
4. Se discutirán ejemplos de accidentes comunes en laboratorios de química y las medidas preventivas para cada caso.
5. Los estudiantes elaborarán un reglamento de seguridad resumido con base en lo observado.

5. Observaciones y resultados

Tabla 1. Registro de señalizaciones de seguridad encontradas en el laboratorio

Señalización	Ubicación	Función

 

Tabla 2. Relación pictograma – significado

Pictograma	Nombre del riesgo	Descripción

 

Observaciones del estudiante: ____________________________________________________ ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

6. Cuestionario

1. ¿Por qué es importante utilizar bata de algodón en lugar de bata sintética en un laboratorio de química orgánica?
2. Explique las diferencias entre los pictogramas de “inflamable” y “comburente”.
3. ¿Cuál es la función de la campana extractora y en qué casos debe utilizarse?
4. ¿Qué pasos debe seguir un estudiante si accidentalmente una sustancia corrosiva cae sobre su brazo?
5. Mencione tres prácticas prohibidas dentro de un laboratorio de química y justifique por qué representan un riesgo.

7. Referencias bibliográficas

• Brown, T., LeMay, H., Bursten, B., & Murphy, C. (2014). Química: La ciencia central (12a ed.). México: Pearson Educación.
• Zubrick, J. W. (2014). The Organic Chem Lab Survival Manual: A Student's Guide to Techniques (10th ed.). Wiley.
• Pavia, D. L., Lampman, G. M., Kriz, G. S., & Engel, R. G. (2015). Introducción a las técnicas de laboratorio de química orgánica. Cengage Learning.
• American Chemical Society (ACS). (2020). Safety in Academic Chemistry Laboratories (8th ed.). Washington, DC: ACS.
• Organización de las Naciones Unidas (ONU). (2019). Sistema Globalmente Armonizado de Clasificación y Etiquetado de Productos Químicos (SGA). Nueva York: ONU.