SÍNTESIS DE HALOGENUROS DE ALQUILO
OBJETIVOS
Objetivo General:
- Sintetizar halogenuros de alquilo a
partir de alcoholes mediante reacciones de sustitución nucleofílica.
Objetivos Específicos:
- Comprender los mecanismos de sustitución
nucleofílica SN1 y SN2 en la síntesis de halogenuros
de alquilo.
- Analizar los factores que influyen en
la reactividad de los alcoholes en la formación de halogenuros de alquilo.
- Evaluar la eficiencia y rendimiento de
la reacción.
- Aplicar técnicas de purificación y
caracterización de productos.
INTRODUCCIÓN
Los halogenuros de
alquilo son compuestos orgánicos en los que uno o más átomos de hidrógeno de un
alcano han sido reemplazados por un halógeno (fluor, cloro, bromo o yodo).
Estos compuestos son ampliamente utilizados como intermedios en la síntesis de
productos químicos, en reacciones de alquilación y en la fabricación de
plásticos, fármacos y pesticidas.
La síntesis de
halogenuros de alquilo puede realizarse mediante diversos métodos, siendo uno
de los más comunes la reacción de alcoholes con haluros de hidrógeno (HX), en
presencia de catalizadores ácidos como H2SO4 o ZnCl2.
Dependiendo de la estructura del alcohol, la reacción puede seguir un mecanismo
SN1 o SN2. En esta práctica, se estudiará la síntesis de
un halogenuro de alquilo y se analizarán los factores que influyen en su
formación.
FUNDAMENTOS TEÓRICOS
- Halogenuros de alquilo: Son compuestos orgánicos en los que un grupo alquilo está unido a
un átomo de halógeno. Se clasifican en primarios, secundarios y terciarios
según la naturaleza del carbono unido al halógeno.
- Mecanismos
de reacción:
- SN1: Se da en alcoholes terciarios y en menor grado en algunos
secundarios. Esta reacción involucra la formación de un carbocatión
intermediario que es favorecido en disolventes polares próticos.
- SN2: Se da en alcoholes primarios y en algunos secundarios. Esta
reacción ocurre en un solo paso con un estado de transición en el que el
nucleófilo ataca el carbono al mismo tiempo que el grupo saliente se
desprende.
- Factores que influyen en la
reactividad:
- Estructura
del alcohol.
- Naturaleza del haluro
de hidrógeno.
- Solvente
utilizado.
- Condiciones
experimentales (temperatura, catalizadores).
- Purificación
y caracterización:
- Extracción
líquido-líquido para eliminar impurezas.
- Destilación para
purificar el producto.
- Determinación de la
densidad y pruebas de reactividad.
PARTE
EXPERIMENTAL
Materiales y
Reactivos
- Matraces Erlenmeyer
- Probeta
- Embudo de separación
- Pipetas
- Agitador magnético
- Baño de hielo
- Balanza analítica
- Equipo de destilación
- Alcohol
terciario (ejemplo tert-butanol)
- HCl concentrado
- Sulfato de sodio anhidro
- Agua destilada
- NaHCO3 (solución acuosa)
Procedimiento
- En un matraz Erlenmeyer o en un balón
de fondo redondo de 100 mL, colocar 10 mL de alcohol terciario.
- Enfriar la mezcla en un baño de hielo
durante 5 minutos.
- Agregar lentamente 20 mL de HCl
concentrado al matraz mientras se agita con precaución para evitar
salpicaduras.
- Continuar agitando vigorosamente la
mezcla durante un periodo de 15-20 minutos hasta observar la separación de
fases.
- Transferir la mezcla al embudo de
separación y dejar reposar hasta que se formen dos fases bien
diferenciadas.
- Separar la fase orgánica (superior) de
la fase acuosa (inferior) y descartar la última.
- Lavar la fase orgánica con 20 mL de
agua destilada, agitar suavemente y separar nuevamente las fases como en
el paso anterior.
- Luego lavar la fase orgánica con 20 mL
de solución acuosa de NaHCO3 al 5% con la finalidad de neutralizar
posibles restos de ácido clorhídrico sin reaccionar.
- Volver a lavar con 20 mL de agua
destilada y separar las fases.
- En un vaso de precipitado transferir la
fase orgánica y agregar sulfato de sodio anhidro y dejar reposar 10
minutos para eliminar la humedad.
- Filtrar la solución seca y transferirla
a un matraz de destilación.
- Destilar el producto recolectando la
fracción que destila en el intervalo de temperatura correspondiente al
halogenuro de alquilo esperado.
PRECAUCIONES
- Manipular HCl concentrado con guantes y
gafas de seguridad.
- Trabajar en campana de extracción para
evitar inhalación de vapores.
- No calentar directamente el matraz con
el alcohol y HCl.
- Eliminar residuos de forma segura.
CUESTIONARIO
- Explique la diferencia entre los
mecanismos SN1 y SN2 en la síntesis de halogenuros
de alquilo.
- ¿Cómo influye la estructura del alcohol
en la velocidad de reacción?
- ¿Por qué es necesario lavar con NaHCO3
en la fase de purificación?
- Describa los criterios para evaluar la
pureza del halogenuro obtenido.
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
- Morrison, R.
T., & Boyd, R. N. (2004). Química Orgánica. Pearson.
- Bruice, P. Y. (2011). Química
Orgánica. Pearson.
- Carey, F. A.,
& Sundberg, R. J. (2007). Advanced Organic Chemistry. Springer.
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