Laboratorio de Química Orgánica: Química de los alcoholes.

 

Química de los alcoholes.

1. Introducción

Los alcoholes constituyen una de las familias más importantes de compuestos orgánicos oxigenados. Su grupo funcional característico es el hidroxilo (-OH), enlazado a un carbono saturado, lo que les confiere propiedades físicas y químicas particulares que los diferencian de los hidrocarburos.

En química orgánica, los alcoholes son de gran relevancia por su papel como intermediarios, en síntesis, disolventes, desinfectantes y combustibles. Sus propiedades dependen en gran medida del número de grupos hidroxilo presentes y de la naturaleza de la cadena carbonada.

En el laboratorio, el estudio de la química de los alcoholes permite explorar aspectos como:

• Su capacidad de formar enlaces de hidrógeno (afectando la solubilidad y el punto de ebullición),
• Su comportamiento frente a agentes oxidantes,
• Y sus reacciones de identificación (ensayos característicos).

No obstante, es importante destacar que muchos alcoholes, como el metanol, son altamente tóxicos, y otros, como el etanol e isopropanol, son inflamables. Por esta razón, la práctica debe realizarse bajo medidas de seguridad estrictas, utilizando cantidades pequeñas y evitando la inhalación prolongada de vapores.

Esta experiencia permitirá al estudiante reconocer experimentalmente las propiedades físicas y reactivas de los alcoholes, consolidando conocimientos que serán fundamentales en su formación como futuro docente de química.

2. Objetivos

2.1 Objetivo general

Comprobar experimentalmente las propiedades físicas y químicas de los alcoholes, identificando sus principales reacciones de caracterización y aplicando medidas de seguridad en su manipulación.

2.2 Objetivos específicos

• Identificar la influencia del grupo hidroxilo en las propiedades físicas de los alcoholes.
• Reconocer la solubilidad y volatilidad de los alcoholes en función de la longitud de la cadena carbonada.
• Observar el comportamiento de los alcoholes frente a agentes oxidantes y pruebas de identificación.
• Aplicar normas de seguridad para el manejo de alcoholes inflamables y tóxicos.

3. Fundamentos teóricos

3.1 Clasificación de los alcoholes

Los alcoholes pueden clasificarse según el número de grupos -OH (monohidroxílicos, polihidroxílicos) o según la naturaleza del carbono que porta el grupo -OH:

• Alcoholes primarios (–CH₂OH)

• Alcoholes secundarios (–CHOH–)

• Alcoholes terciarios (–C(OH)–)

3.2 Propiedades físicas

• Enlaces de hidrógeno: En los alcoholes se forman puentes de hidrógeno entre el átomo de hidrógeno ligeramente positivo de un grupo -OH y el par de electrones solitarios del átomo de oxígeno (δ-) de otra molécula de alcohol, o de otra molécula como el agua. Esta interacción, una forma especial de dipolo-dipolo, es la que explica que los alcoholes tengan puntos de ebullición y de fusión más altos que otros compuestos orgánicos de tamaño similar, ya que se necesita más energía para separar las moléculas. 

Figura 1. Ejemplos de puentes de hidrógeno en el metanol.

• Solubilidad: Los alcoholes de cadena corta son solubles en agua, pero a medida que aumenta el número de carbonos, la solubilidad disminuye como consecuencia del aumento de longitud de la región hidrofóbica.

Figura 2.- Ilustración de la solvatación de un alcohol de cadena larga con agua.

• Volatilidad: Muchos alcoholes son líquidos inflamables a temperatura ambiente.

3.3 Propiedades químicas

• Oxidación:
• Los alcoholes primarios se oxidan a aldehídos y posteriormente a ácidos carboxílicos.
• Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas.
• Los alcoholes terciarios son resistentes a la oxidación en condiciones suaves.
• Reacciones de identificación:
• Prueba de Lucas: Diferencia entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios mediante el tiempo de formación de turbidez en presencia de ZnCl₂/HCl.
• Prueba de oxidación con dicromato (K₂Cr₂O₇/H₂SO₄): Oxida alcoholes primarios y secundarios con cambio de color de naranja a verde.

3.4 Precauciones de seguridad

• El metanol es altamente tóxico (puede causar ceguera o muerte por ingestión o inhalación).
• El etanol y el isopropanol son inflamables, por lo que deben mantenerse lejos de fuentes de calor.
• Las soluciones de dicromato de potasio son oxidantes fuertes y cancerígenas: manipular con guantes y bajo campana extractora.
• Los residuos de alcoholes deben recogerse en un recipiente específico para desechos orgánicos.

4. Parte experimental

4.1 Materiales y reactivos

• Tubos de ensayo y gradilla
• Pipetas Pasteur
• Probeta de 25 mL
• Mechero Bunsen
• Campana extractora
• Reactivos:
• Metanol, etanol, isopropanol y butanol
• Agua destilada
• Ácido clorhídrico concentrado + ZnCl₂ (reactivo de Lucas)
• Solución de dicromato de potasio en ácido sulfúrico diluido
• Permanganato de potasio diluido (opcional)

4.2 Procedimiento

A. Solubilidad en agua

1. Colocar 2 mL de cada alcohol en tubos de ensayo separados.
2. Agregar 2 mL de agua a cada tubo y agitar.
3. Observar solubilidad relativa según la longitud de la cadena.

B. Prueba de Lucas

1. Añadir 1 mL de reactivo de Lucas en tres tubos de ensayo distintos.
2. Agregar 3 gotas de metanol, isopropanol y tert-butanol respectivamente.
3. Observar el tiempo de formación de turbidez (rápida en alcoholes terciarios, lenta en secundarios, muy lenta o nula en primarios).

C. Oxidación con dicromato

1. En tres tubos de ensayo, colocar 1 mL de metanol, isopropanol y tert-butanol.
2. Añadir unas gotas de solución de dicromato en ácido sulfúrico.
3. Calentar suavemente bajo campana y observar el cambio de color (de naranja a verde en alcoholes primarios y secundarios).

5. Observaciones y resultados

Tabla 1. Solubilidad de alcoholes en agua

Alcohol	Observación
Metanol
Etanol
Isopropanol
Butanol

 

Tabla 2. Resultados de la prueba de Lucas

Alcohol	Tiempo de turbidez	Clasificación
Metanol
Isopropanol
Tert-butanol

 

Tabla 3. Oxidación con dicromato

Alcohol	Cambio observado	Producto esperado
Metanol
Isopropanol
Tert-butanol

 

Observaciones del estudiante: ____________________________________________________

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

6. Cuestionario

1. Explique por qué los alcoholes de cadena corta son solubles en agua mientras que los de cadena larga no.
2. ¿Qué diferencia fundamental existe en el comportamiento de alcoholes primarios, secundarios y terciarios frente a la prueba de Lucas?
3. ¿Por qué los alcoholes terciarios no se oxidan fácilmente con dicromato?
4. Mencione dos aplicaciones industriales de los alcoholes.
5. ¿Qué medidas de seguridad deben aplicarse al manipular alcoholes inflamables y reactivos oxidantes como el dicromato?
6. Escribas las reacciones químicas de los diferentes ensayos de esta experiencia.

7. Referencias bibliográficas

• Pavia, D. L., Lampman, G. M., Kriz, G. S., & Engel, R. G. (2015). Introducción a las técnicas de laboratorio de química orgánica. Cengage Learning.
• Zubrick, J. W. (2014). The Organic Chem Lab Survival Manual: A Student's Guide to Techniques (10th ed.). Wiley.
• Solomons, T. W., Fryhle, C. B., & Snyder, S. A. (2017). Química Orgánica (12a ed.). Wiley.
• Bruice, P. Y. (2016). Química Orgánica (8a ed.). Pearson Educación.
• American Chemical Society (ACS). (2020). Safety in Academic Chemistry Laboratories (8th ed.). Washington, DC: ACS.
• ACD/Labs. (2025). ChemSketch (versión 2025) [Software]. Recuperado de https://www.acdlabs.com