Laboratorio de Química Orgánica: Propiedades de los hidrocarburos aromáticos.

 

Propiedades de los hidrocarburos aromáticos.

1. Introducción

Los hidrocarburos aromáticos constituyen una de las familias más relevantes de compuestos orgánicos debido a su abundancia natural, su importancia en la industria química y sus características estructurales únicas. Su descubrimiento y estudio marcaron un hito en la historia de la química orgánica, particularmente tras el reconocimiento del anillo bencénico como núcleo fundamental de esta clase de compuestos.

En el laboratorio de química orgánica, el estudio de los hidrocarburos aromáticos permite a los estudiantes comprender sus principales propiedades físicas y químicas, entre las cuales destacan su insolubilidad en agua, su solubilidad en disolventes orgánicos no polares, su estabilidad frente a reacciones de adición y su tendencia a reaccionar por sustitución electrofílica aromática.

Sin embargo, es importante tener en cuenta que muchos hidrocarburos aromáticos y los disolventes empleados en su manipulación presentan riesgos para la salud y el medio ambiente. Algunos compuestos aromáticos son tóxicos, inflamables e incluso cancerígenos, por lo que es fundamental reforzar las medidas de seguridad en esta práctica.

De esta manera, esta experiencia permitirá no solo identificar y comprender las propiedades características de los hidrocarburos aromáticos, sino también reflexionar sobre la importancia de su manipulación responsable dentro de un contexto educativo.

2. Objetivos

2.1 Objetivo general

Reconocer y comprobar experimentalmente las principales propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos aromáticos, aplicando medidas de seguridad para su manipulación adecuada.

2.2 Objetivos específicos

• Identificar propiedades físicas de los hidrocarburos aromáticos como solubilidad y densidad relativa.
• Observar reacciones características que diferencian a los hidrocarburos aromáticos de los alifáticos.
• Analizar el comportamiento de los hidrocarburos aromáticos frente a agentes oxidantes y pruebas de insaturación.
• Reforzar la importancia del uso de equipo de protección personal al manipular solventes inflamables y compuestos aromáticos.

3. Fundamentos teóricos

Los hidrocarburos aromáticos, también conocidos como arenos, son compuestos orgánicos cíclicos que contienen uno o más anillos bencénicos en su estructura. El benceno, su representante más simple, presenta una estructura resonante que explica su notable estabilidad química, conocida como estabilidad aromática.

Figura 1. Estructuras de resonancia del benceno.

El benceno es un compuesto aromático con fórmula C₆H₆. Su estructura se representa mediante dos estructuras de resonancia (o estructuras de Kekulé) que alternan dobles enlaces y enlaces simples en un anillo hexagonal de carbono (ver figura 1). Estas dos estructuras no representan formas separadas, sino que el verdadero estado del benceno es un híbrido de resonancia donde los electrones π están deslocalizados por igual sobre los seis átomos de carbono.

Esta deslocalización de electrones confiere al benceno una gran estabilidad y propiedades químicas particulares, como su resistencia a la adición típica de dobles enlaces y una tendencia a reacciones de sustitución.

3.1 Propiedades físicas

• Solubilidad: Los hidrocarburos aromáticos son insolubles en agua, debido a su carácter no polar, pero solubles en disolventes orgánicos como éter, cloroformo, bencina o tolueno.
• Densidad: Generalmente presentan densidades menores que la del agua, flotando cuando se mezclan con ella.
• Volatilidad: Muchos arenos son líquidos volátiles e inflamables a temperatura ambiente.

3.2 Propiedades químicas

Las reacciones más representativas de los aromáticos incluyen:

• Resistencia a la adición: Debido a su estabilidad, los hidrocarburos aromáticos no reaccionan fácilmente como los alquenos.
• Reacciones de sustitución electrofílica aromática: Tales como nitración, halogenación y sulfonación.
• Oxidación: Bajo condiciones drásticas, pueden oxidarse a compuestos más simples.

3.3 Precauciones de seguridad

• El benceno es un compuesto altamente tóxico y cancerígeno, por lo cual debe evitarse su manipulación en prácticas docentes. En su lugar, se recomienda el uso de tolueno o xilenos como sustitutos.

• Los disolventes aromáticos como tolueno y xileno son inflamables y volátiles, por lo que deben manipularse bajo campana extractora, evitando la inhalación de vapores.
• No se deben desechar residuos aromáticos por el desagüe: deben colocarse en un recipiente de desechos orgánicos designado.

4. Parte experimental

4.1 Materiales y reactivos

• Tubos de ensayo y gradillas
• Probeta de 50 mL
• Pipetas Pasteur
• Mechero Bunsen
• Campana extractora
• Reactivos:
• Tolueno (sustituto seguro frente al benceno)
• Ciclohexeno (control comparativo con un hidrocarburo alifático)
• Agua destilada
• Éter de petróleo (solvente orgánico no polar)
• Solución de bromo en tetracloruro de carbono
• Permanganato de potasio 1% (prueba de Baeyer)

4.2 Procedimiento

A. Propiedades físicas

1. Coloque 2 mL de tolueno en un tubo de ensayo y agregue 2 mL de agua. Agite y observe la formación de fases.
2. Repita el procedimiento anterior usando éter de petróleo en lugar de agua.

B. Ensayos químicos

1. Prueba de bromo:
• En un tubo de ensayo, agregue 1 mL de tolueno y unas gotas de solución de bromo en tetracloruro de carbono.
• Observe si ocurre decoloración (comparar con ciclohexeno).
2. Prueba de Baeyer (permanganato):
• En otro tubo de ensayo, mezcle 1 mL de tolueno con 1 mL de solución de KMnO₄ al 1%.
• Observe cambios de color y formación de precipitado (comparar con ciclohexeno).

5. Observaciones y resultados

Tabla 1. Solubilidad de hidrocarburos aromáticos

Compuesto	Solvente	Observación
Tolueno	Agua
Tolueno	Éter

 

Tabla 2. Ensayos químicos

Compuesto	Ensayo de bromo	Ensayo de Baeyer
Tolueno
Ciclohexeno

 

Observaciones del estudiante: ____________________________________________________
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6. Cuestionario

1. Explique por qué el tolueno no reacciona con la solución de bromo en las condiciones empleadas, mientras que el ciclohexeno sí.
2. ¿Qué significa la expresión "estabilidad aromática"?
3. ¿Por qué es peligroso utilizar benceno en prácticas de laboratorio educativas?
4. ¿Qué medidas de seguridad se deben tomar al manipular hidrocarburos aromáticos?
5. ¿Por qué los hidrocarburos aromáticos no son solubles en agua, pero sí en disolventes como el éter de petróleo?
6. Escriba y explique las ecuaciones químicas de las reacciones estudiadas en está práctica.

7. Referencias bibliográficas

• Pavia, D. L., Lampman, G. M., Kriz, G. S., & Engel, R. G. (2015). Introducción a las técnicas de laboratorio de química orgánica. Cengage Learning.
• Zubrick, J. W. (2014). The Organic Chem Lab Survival Manual: A Student's Guide to Techniques (10th ed.). Wiley.
• Bruice, P. Y. (2016). Química Orgánica (8a ed.). Pearson Educación.
• Solomons, T. W., Fryhle, C. B., & Snyder, S. A. (2017). Química Orgánica (12a ed.). Wiley.
• American Chemical Society (ACS). (2020). Safety in Academic Chemistry Laboratories (8th ed.). Washington, DC: ACS.
• ACD/Labs. (2025). ChemSketch (versión 2025) [Software]. ACD/Labs. Recuperado de https://www.acdlabs.com