Laboratorio de Química Orgánica: Acidez de los ácidos carboxílicos

 

Acidez de los ácidos carboxílicos

1. Introducción

Los ácidos carboxílicos constituyen una de las familias más importantes de compuestos orgánicos debido a su presencia tanto en la naturaleza como en la industria. Se caracterizan por poseer el grupo funcional carboxilo (-COOH), el cual confiere sus propiedades ácidas y su capacidad para formar enlaces de hidrógeno. Su acidez está asociada a la facilidad con que el grupo carboxilo puede ceder un protón (H⁺), originando un ion carboxilato (R–COO⁻).

En términos comparativos, los ácidos carboxílicos son más ácidos que los alcoholes y fenóles, pero menos que los ácidos minerales fuertes. El pKa típico de los ácidos carboxílicos se encuentra entre 4 y 5, lo que refleja una acidez moderada. La estabilidad del ion carboxilato, debido a la deslocalización de la carga negativa entre los dos oxígenos mediante resonancia, explica por qué estos compuestos son relativamente más ácidos que otros compuestos oxigenados.

La acidez puede variar según la naturaleza de los sustituyentes en la molécula. Sustituyentes electronegativos como –Cl, –NO₂ o –CN aumentan la acidez al estabilizar la carga negativa en el ion carboxilato mediante efectos inductivos. En cambio, grupos alquilo y sustituyentes electrodoadores tienden a disminuir la acidez al desestabilizar el anión formado.

En esta práctica se busca demostrar experimentalmente la acidez de los ácidos carboxílicos a través de reacciones de neutralización con bases fuertes, comparación de solubilidad, y la observación de su comportamiento frente a reactivos indicadores, lo que permitirá comprender mejor la influencia estructural en la fuerza ácida de estos compuestos.

Objetivos

Objetivo general

Estudiar y analizar la acidez de los ácidos carboxílicos mediante la comparación experimental de sus propiedades químicas frente a distintas bases e indicadores, interpretando los resultados en función de su estructura y estabilidad del ion carboxilato.

Objetivos específicos

1. Observar la formación de sales de carboxilatos mediante reacciones de neutralización.
2. Comparar la acidez de diferentes ácidos carboxílicos a través de su solubilidad en soluciones básicas.
3. Analizar la influencia de los sustituyentes en la fuerza ácida de los ácidos carboxílicos.
4. Relacionar los resultados experimentales con la teoría de resonancia y el efecto inductivo.

Fundamento teórico

Los ácidos carboxílicos presentan la fórmula general R–COOH, donde el grupo carboxilo está formado por un grupo carbonilo (C=O) y un grupo hidroxilo (–OH). Esta combinación hace que el protón del –OH sea relativamente fácil de disociar.

 

Cuando un ácido carboxílico pierde un protón, se forma el anión carboxilato (R–COO⁻), cuya estabilidad se explica por resonancia: la carga negativa se deslocaliza entre los dos átomos de oxígeno.

Ejemplo de resonancia en ácido carboxílico:

Este efecto estabilizador explica por qué la acidez de los ácidos carboxílicos es mayor que la de los alcoholes (que no presentan este fenómeno).

Los sustituyentes también tienen un papel clave:

• Efecto inductivo: un sustituyente electronegativo (ejemplo: -Cl, -NO₂) atrae densidad electrónica hacia sí, estabilizando el anión carboxilato y aumentando la acidez.
• Efecto electrodonador: sustituyentes como grupos alquilo desestabilizan el anión, disminuyendo la acidez.

Ejemplo comparativo de pKa:

• Ácido fórmico (HCOOH): pKa ≈ 3.75
• Ácido acético (CH₃COOH): pKa ≈ 4.76
• Ácido cloroacético (ClCH₂COOH): pKa ≈ 2.86

Esto demuestra que la presencia de un átomo electronegativo como el Cl intensifica la acidez.

Los ácidos carboxílicos reaccionan con:

1. Bases (NaOH, Na₂CO₃) → forman sales solubles en agua (carboxilatos).
2. Carbonatos o bicarbonatos → liberan dióxido de carbono, lo que permite reconocerlos fácilmente.
3. Indicadores → cambian el color de soluciones, demostrando su carácter ácido.

Parte experimental

Materiales y equipos

• Tubos de ensayo
• Gradilla
• Pipetas y gotero
• Vaso de precipitados de 50 mL
• Agitador de vidrio

Reactivos

• Ácido acético (CH₃COOH)
• Ácido benzoico (C₆H₅COOH)
• Ácido fórmico (HCOOH)
• Hidróxido de sodio (NaOH, 1 M)
• Bicarbonato de sodio (NaHCO₃, solución saturada)
• Fenolftaleína o papel indicador universal
• Agua destilada

Procedimiento

1. Colocar en tres tubos de ensayo 2 mL de ácido fórmico, ácido acético y ácido benzoico respectivamente.
2. Agregar a cada tubo 2 mL de solución de NaOH (1 M) y observar la formación de sales de carboxilato.
3. Repetir la experiencia agregando 2 mL de solución saturada de NaHCO₃ y observar la liberación de burbujas de CO₂.
4. Evaluar la solubilidad de los tres ácidos en agua destilada.
5. Colocar en cada tubo unas gotas de indicador (fenolftaleína o papel universal) antes y después de agregar base para evidenciar el cambio de pH.
6. Comparar las diferencias observadas entre los tres ácidos.

Precauciones

• Manipular los ácidos con cuidado, usando guantes y gafas.
• Evitar inhalar vapores de los ácidos.
• Neutralizar los residuos antes de su eliminación.

Tabla 1.- Observaciones y resultados

Ácido	Solubilidad en H2O	Reacción con NaOH	Reacción con NaHCO3	Observaciones con indicadores
Fórmico
Acético
Benzoico

 

Cuestionario

1. ¿Qué explica que los ácidos carboxílicos sean más ácidos que los alcoholes?
2. ¿Cómo influye la resonancia en la estabilidad del anión carboxilato?
3. ¿Por qué el ácido fórmico es más ácido que el ácido acético?
4. Explique el efecto inductivo en el caso del ácido cloroacético comparado con el ácido acético.
5. Escriba y balancee la reacción entre el ácido acético y NaOH.
6. Escriba y balancee la reacción entre el ácido acético y NaHCO₃.
7. ¿Qué diferencias experimentales se observaron entre los ácidos monocarboxílicos alifáticos y el ácido benzoico?

Referencias bibliográficas

• Carey, F. A. (2008). Química Orgánica (6ª ed.). McGraw-Hill.
• Morrison, R. T., & Boyd, R. N. (2011). Química Orgánica (7ª ed.). Pearson.
• Solomons, T. W. G., & Fryhle, C. B. (2013). Química Orgánica (10ª ed.). Wiley.
• Lehninger, A. L. (2017). Principios de Bioquímica (7ª ed.). Omega.
• Manual de laboratorio de Química Orgánica I, Universidad (Año de edición).