Práctica de Laboratorio: Propiedades físicas y químicas de los alcoholes

Propiedades físicas y químicas de los alcoholes

1. Objetivos

1.1. Objetivo general

Analizar experimentalmente algunas propiedades físicas y químicas de los alcoholes mediante ensayos a microescala que permitan relacionar su estructura molecular con su solubilidad y reactividad.

1.2. Objetivos específicos

·       Comparar la solubilidad en agua de alcoholes con diferente longitud de cadena carbonada.

·       Relacionar la estructura molecular de los alcoholes con su polaridad y solubilidad.

·       Diferenciar experimentalmente alcoholes primarios, secundarios y terciarios mediante el reactivo de Lucas.

·       Comparar el comportamiento de diferentes alcoholes frente a un agente oxidante.

·       Realizar una reacción de esterificación a partir de un alcohol y un ácido carboxílico.

·       Aplicar procedimientos a microescala para disminuir el consumo de reactivos y la generación de residuos.

·       Desarrollar buenas prácticas de manipulación de sustancias inflamables, corrosivas y oxidantes.

2. Fundamento teórico

2.1. Estructura y clasificación de los alcoholes

Los alcoholes son compuestos orgánicos que poseen uno o más grupos hidroxilo, –OH, unidos a un átomo de carbono saturado. Su fórmula general puede representarse como R–OH, donde R corresponde a un grupo alquilo.

·       Alcohol primario (1°): el carbono unido al –OH está enlazado a un solo carbono.

·       Alcohol secundario (2°): el carbono unido al –OH está enlazado a dos carbonos.

·       Alcohol terciario (3°): el carbono unido al –OH está enlazado a tres carbonos.

Ejemplos utilizados en esta práctica:

·       1-butanol: CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH (alcohol primario).

·       2-propanol: CH₃–CH(OH)–CH₃ (alcohol secundario).

·       2-metil-2-propanol o alcohol terc-butílico: (CH₃)₃C–OH (alcohol terciario).

2.2. Polaridad y solubilidad

El grupo hidroxilo es polar y puede establecer puentes de hidrógeno con las moléculas de agua. Por esta razón, los alcoholes de baja masa molecular presentan generalmente una elevada solubilidad en agua. Sin embargo, la cadena hidrocarbonada es esencialmente apolar. A medida que aumenta el número de átomos de carbono, aumenta la contribución de la región hidrofóbica de la molécula y disminuye su solubilidad en agua.

2.3. Reactivo de Lucas

El reactivo de Lucas permite comparar cualitativamente la facilidad con la cual determinados alcoholes reaccionan por sustitución. Está constituido tradicionalmente por ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc. El alcohol puede convertirse en un cloruro de alquilo:

R–OH + HCl → R–Cl + H₂O

El producto orgánico formado presenta baja solubilidad en el medio acuoso, por lo que la reacción puede evidenciarse mediante la aparición de turbidez o separación de fases. La velocidad de reacción depende de la estructura del alcohol: alcohol terciario > alcohol secundario > alcohol primario.

2.4. Oxidación de los alcoholes

Los alcoholes presentan diferente comportamiento frente a los agentes oxidantes dependiendo de su clasificación. Un alcohol primario puede oxidarse inicialmente a un aldehído y luego a un ácido carboxílico; un alcohol secundario se oxida formando una cetona. En condiciones moderadas, los alcoholes terciarios presentan mayor resistencia a la oxidación debido a que el carbono que contiene el grupo –OH no posee un hidrógeno directamente unido.

Alcohol primario: R–CH₂OH + [O] → R–CHO + H₂O

Alcohol secundario: R₂CHOH + [O] → R₂C=O + H₂O

2.5. Esterificación

Los alcoholes pueden reaccionar con los ácidos carboxílicos para formar ésteres en presencia de un catalizador ácido: ácido carboxílico + alcohol ⇌ éster + agua.

Ejemplo:

CH₃COOH + HOCH₂CH₂CH(CH₃)₂ ⇌ CH₃COOCH₂CH₂CH(CH₃)₂ + H₂O

3. Materiales y equipos

·       Tubos de ensayo pequeños.

·       Gradilla.

·       Pipetas Pasteur.

·       Micropipetas o pipetas graduadas de 1 mL.

·       Vasos de precipitados de 50 y 100 mL.

·       Pinza para tubos de ensayo.

·       Marcador para identificar los tubos.

·       Varilla de vidrio.

·       Espátula.

·       Baño de agua.

·       Campana extractora.

4. Reactivos

·       Etanol.

·       2-propanol.

·       1-butanol.

·       Alcohol isoamílico.

·       Alcohol terc-butílico.

·       Agua destilada.

·       Reactivo de Lucas.

·       Reactivo de Baeyer o solución diluida de permanganato de potasio.

·       Ácido acético.

·       Ácido sulfúrico.

5. Procedimiento experimental

Todos los ensayos deberán realizarse a microescala.

Experimento A. Solubilidad de los alcoholes en agua

Rotular cuatro tubos como A1, A2, A3 y A4.

Tubo A1

1.     Colocar 1 mL de agua destilada.

2.     Agregar 0.5 mL de etanol.

3.     Agitar suavemente durante 10 segundos.

4.     Dejar reposar y registrar el aspecto de la mezcla: miscibilidad completa, miscibilidad parcial o formación de dos fases.

Tubo A2

1.     Colocar 1 mL de agua destilada.

2.     Agregar 0.5 mL de 2-propanol.

3.     Agitar suavemente durante 10 segundos.

4.     Dejar reposar y registrar el aspecto de la mezcla: miscibilidad completa, miscibilidad parcial o formación de dos fases.

Tubo A3

1.     Colocar 1 mL de agua destilada.

2.     Agregar 0.5 mL de 1-butanol.

3.     Agitar suavemente durante 10 segundos.

4.     Dejar reposar y registrar el aspecto de la mezcla: miscibilidad completa, miscibilidad parcial o formación de dos fases.

Tubo A4

1.     Colocar 1 mL de agua destilada.

2.     Agregar 0.5 mL de alcohol isoamílico.

3.     Agitar suavemente durante 10 segundos.

4.     Dejar reposar y registrar el aspecto de la mezcla: miscibilidad completa, miscibilidad parcial o formación de dos fases.

Experimento B. Clasificación mediante el reactivo de Lucas

Rotular tres tubos como B1, B2 y B3.

Tubo B1 – alcohol primario

1.     Colocar 0.5 mL de 1-butanol.

2.     Agregar 1 mL de reactivo de Lucas.

3.     Tapar o cubrir adecuadamente y agitar suavemente.

4.     Iniciar inmediatamente el registro del tiempo.

5.     Observar durante aproximadamente 5 minutos y registrar la aparición o ausencia de turbidez, el tiempo aproximado y la posible formación de una segunda fase.

Tubo B2 – alcohol secundario

1.     Colocar 0.5 mL de 2-propanol.

2.     Agregar 1 mL de reactivo de Lucas.

3.     Tapar o cubrir adecuadamente y agitar suavemente.

4.     Iniciar inmediatamente el registro del tiempo.

5.     Observar durante aproximadamente 5 minutos y registrar la aparición o ausencia de turbidez, el tiempo aproximado y la posible formación de una segunda fase.

Tubo B3 – alcohol terciario

1.     Colocar 0.5 mL de alcohol terc-butílico.

2.     Agregar 1 mL de reactivo de Lucas.

3.     Tapar o cubrir adecuadamente y agitar suavemente.

4.     Iniciar inmediatamente el registro del tiempo.

5.     Observar durante aproximadamente 5 minutos y registrar la aparición o ausencia de turbidez, el tiempo aproximado y la posible formación de una segunda fase.

No calentar los tubos.

Experimento C. Oxidación comparativa de alcoholes

Rotular tres tubos como C1, C2 y C3.

Tubo C1

1.     Colocar 0.5 mL de 1-butanol.

2.     Agregar 1 mL de solución diluida de permanganato de potasio o reactivo de Baeyer.

3.     Agitar suavemente.

4.     Observar durante aproximadamente 2 minutos.

Tubo C2

1.     Colocar 0.5 mL de 2-propanol.

2.     Agregar 1 mL de solución diluida de permanganato de potasio o reactivo de Baeyer.

3.     Agitar suavemente.

4.     Observar durante aproximadamente 2 minutos.

Tubo C3

1.     Colocar 0.5 mL de alcohol terc-butílico.

2.     Agregar 1 mL de solución diluida de permanganato de potasio o reactivo de Baeyer.

3.     Agitar suavemente.

4.     Observar durante aproximadamente 2 minutos.

Registrar especialmente la permanencia o desaparición del color violeta, la aparición de coloración marrón, la formación de precipitado y la velocidad relativa del cambio. La comparación debe realizarse bajo las mismas condiciones experimentales.

Experimento D. Formación de un éster

Realizar exclusivamente bajo campana extractora.

1.     Colocar aproximadamente 0.5 mL de alcohol isoamílico en un tubo de ensayo.

2.     Agregar 0.5 mL de ácido acético.

3.     Agregar cuidadosamente 2 gotas de ácido sulfúrico.

4.     Mezclar suavemente.

5.     Colocar el tubo durante aproximadamente 5 minutos en un baño de agua caliente.

6.     Retirar y dejar enfriar.

7.     Agregar aproximadamente 2 mL de agua destilada.

8.     Observar la posible separación de una fase orgánica.

No oler directamente el producto. Si el docente autoriza una apreciación cualitativa del olor característico del éster, deberá realizarse únicamente mediante abaniqueo a distancia.

6. Registro de resultados

Ensayo	Alcohol	Reactivo/medio	Observación	Interpretación
A1	Etanol	Agua
A2	2-propanol	Agua
A3	1-butanol	Agua
A4	Alcohol isoamílico	Agua
B1	1-butanol	Reactivo de Lucas
B2	2-propanol	Reactivo de Lucas
B3	Alcohol terc-butílico	Reactivo de Lucas
C1	1-butanol	Agente oxidante
C2	2-propanol	Agente oxidante
C3	Alcohol terc-butílico	Agente oxidante
D1	Alcohol isoamílico	Ácido acético/H₂SO₄

 

7. Análisis de los resultados

Solubilidad

Comparar la solubilidad de los cuatro alcoholes utilizados y establecer la relación entre la longitud de la cadena carbonada, el carácter polar del grupo –OH, el carácter apolar de la cadena hidrocarbonada y la capacidad de formar puentes de hidrógeno con el agua.

Reactividad frente al reactivo de Lucas

Comparar el comportamiento del 1-butanol, 2-propanol y alcohol terc-butílico. Relacionar el tiempo de aparición de turbidez con la clasificación del alcohol como primario, secundario o terciario.

Oxidación

Comparar el comportamiento de los tres alcoholes frente al agente oxidante y relacionar las observaciones con la estructura del carbono que porta el grupo hidroxilo.

Esterificación

Identificar los reactivos empleados, el tipo de reacción, el producto orgánico formado y la función del ácido sulfúrico.

8. Normas de seguridad específicas

·       Utilizar bata, gafas de seguridad, guantes y calzado cerrado.

·       Realizar los experimentos con sustancias volátiles bajo campana extractora.

·       Mantener los alcoholes alejados de llamas, chispas y superficies calientes.

·       No utilizar mechero durante esta práctica.

·       Calentar únicamente mediante baño de agua.

·       No oler directamente ningún reactivo ni producto.

·       Manipular el reactivo de Lucas con especial precaución debido a su carácter corrosivo.

·       Manipular el ácido sulfúrico exclusivamente mediante pipeta adecuada y agregarlo lentamente.

·       Evitar el contacto del permanganato con la piel y la ropa.

·       No devolver reactivos sobrantes a sus recipientes originales.

·       Utilizar solamente las cantidades establecidas en el procedimiento.

·       Lavarse las manos después de finalizar la práctica.

9. Manejo de residuos

Residuos de alcoholes y esterificación: las mezclas que contengan alcoholes, ácido acético y productos orgánicos deberán colocarse en el recipiente designado para residuos orgánicos no halogenados, siguiendo las instrucciones del laboratorio.

Residuos del reactivo de Lucas: depositar en el recipiente destinado para residuos acuosos corrosivos que contengan sales metálicas. No desechar por el drenaje.

Residuos de permanganato: colocar en el recipiente destinado a residuos acuosos con agentes oxidantes/metales, de acuerdo con las normas del laboratorio.

10. Preguntas de análisis

1.     ¿Por qué la solubilidad de los alcoholes en agua disminuye generalmente al aumentar la longitud de la cadena carbonada?

2.     Compare la solubilidad observada del etanol, 2-propanol, 1-butanol y alcohol isoamílico.

3.     ¿Qué función desempeña el grupo –OH en la solubilidad de un alcohol?

4.     ¿Qué diferencia se observó entre el 1-butanol, 2-propanol y alcohol terc-butílico frente al reactivo de Lucas?

5.     ¿Por qué los alcoholes terciarios reaccionan más rápidamente con el reactivo de Lucas que los alcoholes primarios?

6.     ¿Qué productos de oxidación se esperan para un alcohol primario y un alcohol secundario?

7.     ¿Por qué los alcoholes terciarios presentan mayor resistencia a la oxidación en las condiciones empleadas?

8.     Escriba la ecuación correspondiente a la formación del acetato de isoamilo.

9.     ¿Cuál es la función del ácido sulfúrico en la reacción de esterificación?

10. ¿Qué ventajas presenta realizar estos ensayos a microescala?

11. Prelaboratorio

1.     Clasifique como primario, secundario o terciario al 1-butanol, 2-propanol y alcohol terc-butílico.

2.     ¿Cuál de los siguientes alcoholes espera que presente menor solubilidad en agua: etanol, 2-propanol, 1-butanol o alcohol isoamílico? Explique brevemente.

12. Conclusión

Al finalizar la práctica, el estudiante deberá elaborar una conclusión breve relacionando los resultados experimentales con la estructura molecular de los alcoholes, la influencia de la cadena carbonada sobre la solubilidad, la clasificación en alcoholes primarios, secundarios y terciarios, las diferencias de reactividad frente al reactivo de Lucas, el comportamiento frente a la oxidación y la formación de ésteres. La conclusión deberá fundamentarse en las observaciones realmente obtenidas durante el experimento y no limitarse a repetir el objetivo de la práctica.