Propiedades físicas y químicas de los alcoholes
1. Objetivos
1.1. Objetivo general
Analizar
experimentalmente algunas propiedades físicas y químicas de los alcoholes
mediante ensayos a microescala que permitan relacionar su estructura molecular
con su solubilidad y reactividad.
1.2. Objetivos
específicos
·
Comparar la solubilidad en agua de alcoholes con
diferente longitud de cadena carbonada.
·
Relacionar la estructura molecular de los alcoholes con
su polaridad y solubilidad.
·
Diferenciar experimentalmente alcoholes primarios,
secundarios y terciarios mediante el reactivo de Lucas.
·
Comparar el comportamiento de diferentes alcoholes frente
a un agente oxidante.
·
Realizar una reacción de esterificación a partir de un
alcohol y un ácido carboxílico.
·
Aplicar procedimientos a microescala para disminuir el
consumo de reactivos y la generación de residuos.
·
Desarrollar buenas prácticas de manipulación de
sustancias inflamables, corrosivas y oxidantes.
2. Fundamento teórico
2.1. Estructura y clasificación de los alcoholes
Los alcoholes son
compuestos orgánicos que poseen uno o más grupos hidroxilo, –OH, unidos a un
átomo de carbono saturado. Su fórmula general puede representarse como R–OH,
donde R corresponde a un grupo alquilo.
·
Alcohol primario (1°): el carbono unido al –OH está
enlazado a un solo carbono.
·
Alcohol secundario (2°): el carbono unido al –OH está
enlazado a dos carbonos.
·
Alcohol terciario (3°): el carbono unido al –OH está
enlazado a tres carbonos.
Ejemplos utilizados en
esta práctica:
·
1-butanol: CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH (alcohol primario).
·
2-propanol: CH₃–CH(OH)–CH₃
(alcohol secundario).
·
2-metil-2-propanol o alcohol terc-butílico: (CH₃)₃C–OH (alcohol terciario).
2.2. Polaridad y solubilidad
El grupo hidroxilo es
polar y puede establecer puentes de hidrógeno con las moléculas de agua. Por
esta razón, los alcoholes de baja masa molecular presentan generalmente una
elevada solubilidad en agua. Sin embargo, la cadena hidrocarbonada es esencialmente
apolar. A medida que aumenta el número de átomos de carbono, aumenta la
contribución de la región hidrofóbica de la molécula y disminuye su solubilidad
en agua.
2.3. Reactivo de Lucas
El reactivo de Lucas
permite comparar cualitativamente la facilidad con la cual determinados
alcoholes reaccionan por sustitución. Está constituido tradicionalmente por
ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc. El alcohol puede convertirse
en un cloruro de alquilo:
R–OH + HCl → R–Cl + H₂O
El producto orgánico
formado presenta baja solubilidad en el medio acuoso, por lo que la reacción
puede evidenciarse mediante la aparición de turbidez o separación de fases. La
velocidad de reacción depende de la estructura del alcohol: alcohol terciario
> alcohol secundario > alcohol primario.
2.4. Oxidación de los alcoholes
Los alcoholes presentan
diferente comportamiento frente a los agentes oxidantes dependiendo de su
clasificación. Un alcohol primario puede oxidarse inicialmente a un aldehído y
luego a un ácido carboxílico; un alcohol secundario se oxida formando una cetona.
En condiciones moderadas, los alcoholes terciarios presentan mayor resistencia
a la oxidación debido a que el carbono que contiene el grupo –OH no posee un
hidrógeno directamente unido.
Alcohol primario: R–CH₂OH + [O] → R–CHO + H₂O
Alcohol secundario: R₂CHOH + [O] → R₂C=O + H₂O
2.5. Esterificación
Los alcoholes pueden
reaccionar con los ácidos carboxílicos para formar ésteres en presencia de un
catalizador ácido: ácido carboxílico + alcohol ⇌ éster + agua.
Ejemplo:
CH₃COOH + HOCH₂CH₂CH(CH₃)₂ ⇌ CH₃COOCH₂CH₂CH(CH₃)₂ + H₂O
3. Materiales y equipos
·
Tubos de ensayo
pequeños.
·
Gradilla.
·
Pipetas Pasteur.
·
Micropipetas o pipetas graduadas de 1 mL.
·
Vasos de precipitados de 50 y 100 mL.
·
Pinza para tubos
de ensayo.
·
Marcador para
identificar los tubos.
·
Varilla de vidrio.
·
Espátula.
·
Baño de agua.
·
Campana
extractora.
4. Reactivos
·
Etanol.
·
2-propanol.
·
1-butanol.
·
Alcohol
isoamílico.
·
Alcohol
terc-butílico.
·
Agua destilada.
·
Reactivo de Lucas.
·
Reactivo de Baeyer
o solución diluida de permanganato de potasio.
·
Ácido acético.
·
Ácido sulfúrico.
5. Procedimiento
experimental
Todos los ensayos
deberán realizarse a microescala.
Experimento A. Solubilidad de los alcoholes en agua
Rotular cuatro tubos
como A1, A2, A3 y A4.
Tubo A1
1.
Colocar 1 mL de
agua destilada.
2.
Agregar 0.5 mL de
etanol.
3.
Agitar suavemente
durante 10 segundos.
4.
Dejar reposar y registrar el aspecto de la mezcla:
miscibilidad completa, miscibilidad parcial o formación de dos fases.
Tubo A2
1.
Colocar 1 mL de
agua destilada.
2.
Agregar 0.5 mL de
2-propanol.
3.
Agitar suavemente
durante 10 segundos.
4.
Dejar reposar y registrar el aspecto de la mezcla:
miscibilidad completa, miscibilidad parcial o formación de dos fases.
Tubo A3
1.
Colocar 1 mL de
agua destilada.
2.
Agregar 0.5 mL de
1-butanol.
3.
Agitar suavemente
durante 10 segundos.
4.
Dejar reposar y registrar el aspecto de la mezcla:
miscibilidad completa, miscibilidad parcial o formación de dos fases.
Tubo A4
1.
Colocar 1 mL de
agua destilada.
2.
Agregar 0.5 mL de alcohol isoamílico.
3.
Agitar suavemente
durante 10 segundos.
4.
Dejar reposar y registrar el aspecto de la mezcla:
miscibilidad completa, miscibilidad parcial o formación de dos fases.
Experimento B. Clasificación mediante el reactivo de
Lucas
Rotular tres tubos como
B1, B2 y B3.
Tubo B1 – alcohol primario
1.
Colocar 0.5 mL de
1-butanol.
2.
Agregar 1 mL de
reactivo de Lucas.
3.
Tapar o cubrir adecuadamente y agitar suavemente.
4.
Iniciar inmediatamente el registro del tiempo.
5.
Observar durante aproximadamente 5 minutos y registrar la
aparición o ausencia de turbidez, el tiempo aproximado y la posible formación
de una segunda fase.
Tubo B2 – alcohol
secundario
1.
Colocar 0.5 mL de
2-propanol.
2.
Agregar 1 mL de
reactivo de Lucas.
3.
Tapar o cubrir adecuadamente y agitar suavemente.
4.
Iniciar inmediatamente el registro del tiempo.
5.
Observar durante aproximadamente 5 minutos y registrar la
aparición o ausencia de turbidez, el tiempo aproximado y la posible formación
de una segunda fase.
Tubo B3 – alcohol
terciario
1.
Colocar 0.5 mL de alcohol terc-butílico.
2.
Agregar 1 mL de
reactivo de Lucas.
3.
Tapar o cubrir adecuadamente y agitar suavemente.
4.
Iniciar inmediatamente el registro del tiempo.
5.
Observar durante aproximadamente 5 minutos y registrar la
aparición o ausencia de turbidez, el tiempo aproximado y la posible formación
de una segunda fase.
No calentar los tubos.
Experimento C. Oxidación comparativa de alcoholes
Rotular tres tubos como
C1, C2 y C3.
Tubo C1
1.
Colocar 0.5 mL de
1-butanol.
2.
Agregar 1 mL de
solución diluida de permanganato de potasio o reactivo de Baeyer.
3.
Agitar suavemente.
4.
Observar durante
aproximadamente 2 minutos.
Tubo C2
1.
Colocar 0.5 mL de
2-propanol.
2.
Agregar 1 mL de
solución diluida de permanganato de potasio o reactivo de Baeyer.
3.
Agitar suavemente.
4.
Observar durante
aproximadamente 2 minutos.
Tubo C3
1.
Colocar 0.5 mL de alcohol terc-butílico.
2.
Agregar 1 mL de
solución diluida de permanganato de potasio o reactivo de Baeyer.
3.
Agitar suavemente.
4.
Observar durante
aproximadamente 2 minutos.
Registrar especialmente
la permanencia o desaparición del color violeta, la aparición de coloración
marrón, la formación de precipitado y la velocidad relativa del cambio. La
comparación debe realizarse bajo las mismas condiciones experimentales.
Experimento D. Formación de un éster
Realizar exclusivamente bajo campana extractora.
1.
Colocar
aproximadamente 0.5 mL de alcohol isoamílico en un tubo de ensayo.
2.
Agregar 0.5 mL de
ácido acético.
3.
Agregar
cuidadosamente 2 gotas de ácido sulfúrico.
4.
Mezclar
suavemente.
5.
Colocar el tubo durante aproximadamente 5 minutos en un
baño de agua caliente.
6.
Retirar y dejar
enfriar.
7.
Agregar
aproximadamente 2 mL de agua destilada.
8.
Observar la posible separación de una fase orgánica.
No oler directamente el
producto. Si el docente autoriza una apreciación cualitativa del olor
característico del éster, deberá realizarse únicamente mediante abaniqueo a
distancia.
6. Registro de resultados
|
Ensayo |
Alcohol |
Reactivo/medio |
Observación |
Interpretación |
|
A1 |
Etanol |
Agua |
|
|
|
A2 |
2-propanol |
Agua |
|
|
|
A3 |
1-butanol |
Agua |
|
|
|
A4 |
Alcohol isoamílico |
Agua |
|
|
|
B1 |
1-butanol |
Reactivo de Lucas |
|
|
|
B2 |
2-propanol |
Reactivo de Lucas |
|
|
|
B3 |
Alcohol terc-butílico |
Reactivo de Lucas |
|
|
|
C1 |
1-butanol |
Agente oxidante |
|
|
|
C2 |
2-propanol |
Agente oxidante |
|
|
|
C3 |
Alcohol terc-butílico |
Agente oxidante |
|
|
|
D1 |
Alcohol isoamílico |
Ácido acético/H₂SO₄ |
|
|
7. Análisis de los resultados
Solubilidad
Comparar la solubilidad
de los cuatro alcoholes utilizados y establecer la relación entre la longitud
de la cadena carbonada, el carácter polar del grupo –OH, el carácter apolar de
la cadena hidrocarbonada y la capacidad de formar puentes de hidrógeno con el
agua.
Reactividad frente al reactivo de Lucas
Comparar el
comportamiento del 1-butanol, 2-propanol y alcohol terc-butílico. Relacionar el
tiempo de aparición de turbidez con la clasificación del alcohol como primario,
secundario o terciario.
Oxidación
Comparar el
comportamiento de los tres alcoholes frente al agente oxidante y relacionar las
observaciones con la estructura del carbono que porta el grupo hidroxilo.
Esterificación
Identificar los
reactivos empleados, el tipo de reacción, el producto orgánico formado y la
función del ácido sulfúrico.
8. Normas de seguridad
específicas
·
Utilizar bata, gafas de seguridad, guantes y calzado
cerrado.
·
Realizar los experimentos con sustancias volátiles bajo
campana extractora.
·
Mantener los alcoholes alejados de llamas, chispas y
superficies calientes.
·
No utilizar
mechero durante esta práctica.
·
Calentar únicamente mediante baño de agua.
·
No oler directamente ningún reactivo ni producto.
·
Manipular el reactivo de Lucas con especial precaución
debido a su carácter corrosivo.
·
Manipular el ácido sulfúrico exclusivamente mediante
pipeta adecuada y agregarlo lentamente.
·
Evitar el contacto del permanganato con la piel y la
ropa.
·
No devolver
reactivos sobrantes a sus recipientes originales.
·
Utilizar solamente las cantidades establecidas en el
procedimiento.
·
Lavarse las manos después de finalizar la práctica.
9. Manejo de residuos
Residuos de alcoholes y
esterificación: las mezclas que contengan alcoholes, ácido acético y productos
orgánicos deberán colocarse en el recipiente designado para residuos orgánicos
no halogenados, siguiendo las instrucciones del laboratorio.
Residuos del reactivo de
Lucas: depositar en el recipiente destinado para residuos acuosos corrosivos
que contengan sales metálicas. No desechar por el drenaje.
Residuos de
permanganato: colocar en el recipiente destinado a residuos acuosos con agentes
oxidantes/metales, de acuerdo con las normas del laboratorio.
10. Preguntas de análisis
1.
¿Por qué la solubilidad de los alcoholes en agua
disminuye generalmente al aumentar la longitud de la cadena carbonada?
2.
Compare la solubilidad observada del etanol, 2-propanol,
1-butanol y alcohol isoamílico.
3.
¿Qué función desempeña el grupo –OH en la solubilidad de
un alcohol?
4.
¿Qué diferencia se observó entre el 1-butanol, 2-propanol
y alcohol terc-butílico frente al reactivo de Lucas?
5.
¿Por qué los alcoholes terciarios reaccionan más
rápidamente con el reactivo de Lucas que los alcoholes primarios?
6.
¿Qué productos de oxidación se esperan para un alcohol
primario y un alcohol secundario?
7.
¿Por qué los alcoholes terciarios presentan mayor
resistencia a la oxidación en las condiciones empleadas?
8.
Escriba la ecuación correspondiente a la formación del
acetato de isoamilo.
9.
¿Cuál es la función del ácido sulfúrico en la reacción de
esterificación?
10.
¿Qué ventajas presenta realizar estos ensayos a
microescala?
11. Prelaboratorio
1.
Clasifique como primario, secundario o terciario al
1-butanol, 2-propanol y alcohol terc-butílico.
2.
¿Cuál de los siguientes alcoholes espera que presente
menor solubilidad en agua: etanol, 2-propanol, 1-butanol o alcohol isoamílico? Explique brevemente.
12. Conclusión
Al finalizar la práctica, el estudiante deberá elaborar una conclusión breve relacionando los resultados experimentales con la estructura molecular de los alcoholes, la influencia de la cadena carbonada sobre la solubilidad, la clasificación en alcoholes primarios, secundarios y terciarios, las diferencias de reactividad frente al reactivo de Lucas, el comportamiento frente a la oxidación y la formación de ésteres. La conclusión deberá fundamentarse en las observaciones realmente obtenidas durante el experimento y no limitarse a repetir el objetivo de la práctica.
